4-(1,3-dithian-2-yl)-4-hydroxy-2,3-dimethoxycyclobut-2-enone | 161033-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 4-(1,3-dithian-2-yl)-4-hydroxy-2,3-dimethoxycyclobut-2-enone
• 英文别名: 4-(1,3-Dithian-2-yl)-4-hydroxy-2,3-dimethoxycyclobut-2-en-1-one
• CAS: 161033-73-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄S₂
• 分子量: 262.351
• InChiKey: ZPYAKBBCKQMMNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1,3-dithian-2-yl)-4-hydroxy-2,3-dimethoxycyclobut-2-enone 在 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醚 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 Methyllinderone
  参考文献：
  名称：

  Linderaspirone A和Bi-linderone的仿生全合成及其生物合成途径的修订

  摘要：

  简单地暴露在阳光下足以触发天然存在的甲基羟苯甲砜中的光化学[2 + 2]环加成应付或自由基重排级联反应，从而有效地仿制了最近发现的具有生物活性的螺环戊二烯二酮天然产物linderaspirone A和bi-linderone的仿生全合成。

  DOI：

  10.1021/ol200418e
• 作为产物：
  描述：

  2,3-Dimethoxy-4-hydroxy-4-(2-phenyloxiranyl)-2-cyclobuten-1-one 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 xylene 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 4-(1,3-dithian-2-yl)-4-hydroxy-2,3-dimethoxycyclobut-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Ring Expansions of 4-(2,6-Dithiacyclohexyl)- and 4-Oxiranylcyclobuten-1-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00108a045

文献信息

• Biomimetic Total Syntheses of Linderaspirone A and Bi-linderone and Revisions of Their Biosynthetic Pathways
  作者：Haibo Tan、Chao Zheng、Zheng Liu、David Zhigang Wang

  DOI：10.1021/ol200418e

  日期：2011.5.6

  Simple exposure to sunlight is sufficient for triggering photochemical [2 + 2] cycloaddition−Cope or radical rearrangement cascades in the naturally occurring methyl linderone, leading to efficient biomimetic total syntheses of linderaspirone A and bi-linderone, two recently discovered bioactive spirocyclopentenedione natural products.

  简单地暴露在阳光下足以触发天然存在的甲基羟苯甲砜中的光化学[2 + 2]环加成应付或自由基重排级联反应，从而有效地仿制了最近发现的具有生物活性的螺环戊二烯二酮天然产物linderaspirone A和bi-linderone的仿生全合成。
• Ring Expansions of 4-(2,6-Dithiacyclohexyl)- and 4-Oxiranylcyclobuten-1-ones
  作者：Kwan Hee Lee、Harold W. Moore

  DOI：10.1021/jo00108a045

  日期：1995.2