4-羟基-4-甲基-6-氧代-2-苯基-1,3-环已二酸二乙酯 | 17572-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-羟基-4-甲基-6-氧代-2-苯基-1,3-环已二酸二乙酯
• 中文别名: 2-苯基-4-羟基-4-甲基-6-氧代环已烷-1,3-二羧酸二乙酯
• 英文名称: 2,4-diethoxycarbonyl-5-hydroxy-5-methyl-3-phenylcyclohexanone
• 英文别名: Diethyl 4-hydroxy-4-methyl-6-oxo-2-phenylcyclohexane-1,3-dicarboxylate
• CAS: 17572-39-3
• 化学式: C₁₉H₂₄O₆
• mdl: MFCD00380822
• 分子量: 348.396
• InChiKey: VDLSNXQRYWSHGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-158℃ (ethanol )
• 沸点：
  483.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-4-甲基-6-氧代-2-苯基-1,3-环已二酸二乙酯 在 碘 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以45%的产率得到3-hydroxy-5-methyl-biphenyl-2,6-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过芳族醛与β-酮酸酯或酮的顺序反应有效地选择性合成官能化联苯

  摘要：

  芳族醛和β-酮酯/酮的Knoevenagel / Michael / Aldol反应以连续的方式以良好的收率得到中间体环己酮。后者在用碘进行氧化芳构化后，以中等至良好的产率获得了具有至少一个酚羟基的官能化联苯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.001
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 6-(4-chlorophenyl)imino-4-hydroxy-4-methyl-2-phenylcyclohexane-1,3-dicarboxylate 在 盐酸 作用下， 反应 0.25h， 生成 4-羟基-4-甲基-6-氧代-2-苯基-1,3-环已二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  1-芳基和1-苄基-3,5-二乙氧基羰基-1,4-二氢吡啶

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00552778

文献信息

• A synthetic entry into fused pyran derivatives through carbon transfer reactions of 1,3-oxazinanes and oxazolidines with carbon nucleophiles
  作者：Kamaljit Singh、Jasbir Singh、Harjit Singh

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00879-4

  日期：1996.11

  of various 2 substituted 1,3-oxazinanes 3 and 1,3-oxazolidines 4 with cyclic carbon nucleophiles viz. 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione and 1,3-cyclohexanedione furnish xanthene derivatives, whereas a Knoevenagel reaction proceeds with acyclic nucleophiles. In case of 4b and 4c, a unique synthesis of functionalised α-tetralones has emerged. Reactions of mixtures of cyclic and acyclic carbon nucleophiles

  各种2个取代的1,3-恶嗪并3和1,3-恶唑烷4与环状碳亲核试剂的酸催化缩合。5,5-二甲基-1,3-环己二酮和1,3-环己二酮提供了x吨衍生物，而Knoevenagel反应则与无环亲核试剂一起进行。在4b和4c的情况下，出现了功能化的α-四氢萘酮的独特合成。环状和无环碳亲核试剂与3的混合物的反应提供了一些官能化的且部分还原的苯并吡喃衍生物。
• Chemistry of the podocarpaceae—XV
  作者：B.R. Davis、W.B. Watkins

  DOI：10.1016/0040-4020(68)88118-9

  日期：1968.1

  The conversion of the diterpenoid resin acid, podocarpic acid, into a tetracyclic system possessing a 5-membered ring D is described. The unsubstituted ring with a CO group at C-151 was prepared from the 13-(2′-carboxyethyl) derivative III (R  CH2CH2CO2H) in fair yield, but attempted cyclization of compounds possessing a 1′-substituted-2′-carboxyethyl side chain at C-13 was unsuccessful. The C-17

  描述了将二萜树脂酸，罗汉果酸转化为具有5元环D的四环体系。由13-（2'-羧乙基）衍生物III（RCH 2 CH 2 CO 2 H）以合理的产率制备了在C-15 1处带有CO基团的未取代环，但尝试将具有1'的化合物环化C-13的-取代的2'-羧乙基侧链不成功。从13-丙烯酰基化合物以低收率获得C-17酮，但从13-巴豆酰基化合物根本得不到。描述了一些涉及苯甲醚衍生物的模型实验。
• Research on heterocyclic compounds. XLIII. Synthetic studies on 1,4-dihydropyridine derivatives
  作者：Maria Grazia Rimoli、Lucia Avallone、Serena Zanarone、Enrico Abignente、Alfonso Mangoni

  DOI：10.1002/jhet.5570390601

  日期：2002.11

  In order to obtain N-benzyl-3,5-dicarbethoxy-2,6-dimethyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridine 1 as a lead compound of pharmacological interest, the classical Hantzsch synthetic method and the modified Collie procedure were used. However, only a very low yield of 1 was obtained in a mixture with larger amounts of some by-products (2, 3, 4). Compound 1 was then synthesized in satisfactory yield via a different

  为了获得具有药理学意义的先导化合物N-苄基-3,5-二碳乙氧基-2,6-二甲基-4-苯基-1,4-二氢吡啶1，使用了经典的Hantzsch合成方法和改进的Collie方法。然而，在具有大量一些副产物（2、3、4）的混合物中，仅获得非常低的产率1。然后通过另一种方法以令人满意的产率合成化合物1，以及另一种副产物（9）。阐明了所有副产物的结构，并描述了导致此类化合物形成的可能机理。
• Zur Konstitution derHantzsch'schen Dihydro-pyridine und der aus ihnen herstellbaren ortho-Dihydro-pyridin-Derivate
  作者：L. Kuss、P. Karrer

  DOI：10.1002/hlca.19570400327

  日期：——

  Durch Abbau des nach Hantzsch hergestellten 2,6-Dimethyl-4-phenyl-dihydro-pyridin-3,5-dicarbonsäure-diäthylesters (IV) mit Ozon zu Phenylessigsäure (neben Benzoesäure) wird der Beweis erbracht, dass es sich um ein 1,4-Dihydro-pyridin-Derivat handelt. Auch andere durch die Hantzsch'sche Synthese zugängliche Dihydro-pyridin-Verbindungen sind 1,4-Dihydroderivate, insbesondere trifft dies auch für den

  根据Hantzsch制备的2,6-二甲基-4-苯基-二氢-吡啶-3,5-二羧酸二乙酯（IV）与臭氧的降解得到苯乙酸（除苯甲酸外）证明是1，是4-二氢吡啶衍生物。其他也通过Hantzsch易于合成的二氢吡啶化合物是1,4-二氢衍生物；这也特别适用于熔点为184°（XIII）的二乙基二氢吡啶二羧酸二乙酯。相反，还原1,2,6-三甲基-4-苯基-3,5-二碳乙氧基吡啶鎓硫酸甲酯（XVI）得到1,2,6-三甲基-4-苯基-3,5-二碳乙氧基-1，2-二氢-吡啶（XV）。该邻-二氢吡啶化合物和类似的1,2,6-三甲基-3,5-二碳乙氧基-1,2-二氢吡啶被2,4-二硝基苯基肼分解，同时将吡啶氮消除为二hydr酮，不同于衍生的苯扎尔双乙酰乙酸酯或亚甲基双乙酰乙酸酯。
• Synthesis of highly functionalized 3,4-cyclohexane-annelated coumarins
  作者：Chao-Yue Chen、Xiao-Mei Zhang、Jian-Jun Shi、Jie He

  DOI：10.1007/s11164-013-1212-2

  日期：2015.2

  Efficient synthetic access to highly functionalized 3,4-cyclohexane-annelated coumarins has been achieved by combining two methods. First, the important intermediates multisubstituted cyclic β-keto esters were prepared conveniently by condensing a variety of benzaldehydes with ethyl acetoacetate. A series of highly functionalized 3,4-cyclohexane-annelated coumarins were then synthesized by Amberlyst-15-catalyzed

  通过结合两种方法，可以有效地合成高度官能化的3,4-环己烷退火香豆素。首先，通过将各种苯甲醛与乙酰乙酸乙酯缩合，可方便地制备重要的中间体多取代的环状β-酮酯。然后，通过Amberlyst-15催化的多取代环β-酮酯与酚的Pechmann缩合反应，合成了一系列高度官能化的3,4-环己烷-退火香豆素。该合成方法的优点是反应条件温和，对各种官能团的耐受性好，产率令人满意。