3',5'-di-O-mesyl-5-iodo-2'-deoxyuridine | 871918-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3',5'-di-O-mesyl-5-iodo-2'-deoxyuridine
• CAS: 871918-19-3
• 化学式: C₁₁H₁₅IN₂O₉S₂
• 分子量: 510.285
• InChiKey: BMGVTYNEIAWGRE-DJLDLDEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.25
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  150.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-di-O-mesyl-5-iodo-2'-deoxyuridine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以30%的产率得到3',5'-anhydro-5-iodo-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  5-取代的嘧啶核苷的合成及其体外抗分枝杆菌活性。

  摘要：

  结核分枝杆菌和鸟分枝杆菌感染是两个最重要的分枝杆菌，导致艾滋病患者的死亡率增加。各种5-取代的2'-脱氧尿苷，尿苷，2'-O-甲基尿苷，2'-核氟-2'-脱氧尿苷，3'-取代的2'，3'-二脱氧尿苷，2'，3'-二脱氧尿苷合成了2′，3′-二脱氢-2′，3′-二脱氧尿苷，并评价了它们对牛分枝杆菌和鸟分枝杆菌的体外抑制活性。5-（C-1取代）-2'-脱氧尿苷衍生物作为鸟分枝杆菌的有效抑制剂出现（MIC90 = 1-5 microg / mL范围）。2'-脱氧尿苷系列中C-5取代基的性质似乎是抗分枝杆菌活性的决定因素。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.07.046
• 作为产物：
  描述：

  碘苷 、 甲基磺酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 以83.3%的产率得到3',5'-di-O-mesyl-5-iodo-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  5-取代的嘧啶核苷的合成及其体外抗分枝杆菌活性。

  摘要：

  结核分枝杆菌和鸟分枝杆菌感染是两个最重要的分枝杆菌，导致艾滋病患者的死亡率增加。各种5-取代的2'-脱氧尿苷，尿苷，2'-O-甲基尿苷，2'-核氟-2'-脱氧尿苷，3'-取代的2'，3'-二脱氧尿苷，2'，3'-二脱氧尿苷合成了2′，3′-二脱氢-2′，3′-二脱氧尿苷，并评价了它们对牛分枝杆菌和鸟分枝杆菌的体外抑制活性。5-（C-1取代）-2'-脱氧尿苷衍生物作为鸟分枝杆菌的有效抑制剂出现（MIC90 = 1-5 microg / mL范围）。2'-脱氧尿苷系列中C-5取代基的性质似乎是抗分枝杆菌活性的决定因素。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.07.046