3-chloro-5-phenyl-5H-dibenzophosphole 5-oxide | 1332483-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chloro-5-phenyl-5H-dibenzophosphole 5-oxide
• 英文别名: 3-Chloro-5-phenylbenzo[b]phosphindole 5-oxide
• CAS: 1332483-74-5
• 化学式: C₁₈H₁₂ClOP
• 分子量: 310.719
• InChiKey: HQPCWFQVTNPZLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-chlorobiphenyl)phenylphosphine oxide 在 三乙烯二胺 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.58h， 以42%的产率得到3-chloro-5-phenyl-5H-dibenzophosphole 5-oxide
  参考文献：
  名称：

  Electrosynthesis of Phosphacycles via Dehydrogenative C–P Bond Formation Using DABCO as a Mediator

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00807

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct Synthesis of Phosphole Derivatives from Triarylphosphines through Cleavage of Carbon-Hydrogen and Carbon-Phosphorus Bonds
  作者：Katsuaki Baba、Mamoru Tobisu、Naoto Chatani

  DOI：10.1002/anie.201307115

  日期：2013.11.4

  (Phosp)hole in one: A palladium‐catalyzed synthesis for directly assembling phosphole skeletons from triarylphosphines through CH and CP bond cleavage was developed. This approach overcomes several of the limitations of the so far reported methods. Phospholes bearing a range of functionalities (including Br, F, CO2Me, Ac, and CN) and an array of fused rings (naphthalenes, anthracenes, furans, and

  在一个（Phosp）孔：一个钯催化合成的用于从至C三芳基膦直接组装磷杂环骨架 H和13 C  P键裂解被开发。这种方法克服了迄今为止报道的方法的一些局限性。可以容易地合成具有一系列功能性（包括Br，F，CO 2 Me，Ac和CN）的磷脂和一系列稠环（萘，蒽，呋喃和吡咯）。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Dibenzophosphole Oxides via Intramolecular Dehydrogenative Cyclization
  作者：Yoichiro Kuninobu、Takuya Yoshida、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1021/jo201030j

  日期：2011.9.16

  Dibenzophosphole oxides were obtained from secondary hydrophosphine oxides with a biphenyl group by dehydrogenation via phosphine–hydrogen and carbon–hydrogen bond cleavage in the presence of a catalytic amount of palladium(II) acetate, Pd(OAc)2. By using this reaction, a ladder-type dibenzophosphole oxide could also be synthesized by double intramolecular dehydrogenative cyclization.

  在催化量的乙酸钯（II）Pd（OAc）2存在下，通过膦-氢和碳-氢键的裂解，从具有联苯基的仲氢氧化膦中获得二苯并磷氧化物。通过使用该反应，也可以通过分子内双脱氢环化来合成梯型二苯甲酰氧化物。
• Synthesis of Dibenzophospholes by Tf₂O-Mediated Intramolecular Phospha-Friedel–Crafts-Type Reaction
  作者：Kazutoshi Nishimura、Koji Hirano、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00219

  日期：2019.3.1

  A Tf2O-mediated intramolecular phospha-Friedel–Crafts-type reaction of secondary biarylphosphine oxides has been developed. The reaction is promoted simply by Tf2O to form the corresponding dibenzophospholes under metal-free conditions. The starting substrates are readily available and easy-to-handle phosphine oxides, and the regioselectivity is controlled by the innate electronic nature. Thus, this

  二次联芳基膦氧化物的Tf 2 O介导的分子内膦-弗里德尔-克来福特型反应已得到开发。在没有金属的条件下，Tf 2 O可以简单地促进反应形成相应的二苯并膦。起始底物容易获得且易于处理的氧化膦，并且区域选择性由固有的电子性质控制。因此，该新开发的方案可以为材料化学中具有浓厚兴趣的高度π共轭二苯并膦提供简明和互补的方法。