5,8-dimethoxy-4',5'-furo-6,7-chromone-2-carboxaldehyde | 25944-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5,8-dimethoxy-4',5'-furo-6,7-chromone-2-carboxaldehyde
• 英文别名: 7-{[(4-dimethylamino-phenyl)-oxy-imino]-methyl}-4,9-dimethoxy-furo[3,2-g]chromen-5-one；α-<4,9-Dimethoxy-5-oxo-5H-furo<3,2-g><1>benzopyran-7-yl>-N-<4-dimethylamino-phenyl>-nitron；α-(4,9-Dimethoxy-5-oxo-5H-furo<3,2-g><1>benzopyran-7-yl)-N-(4-dimethylamino-phenyl)-nitron
• CAS: 25944-27-8
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₆
• 分子量: 408.411
• InChiKey: XLKUYOFMVDAQEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  627.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.378±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  91.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-dimethoxy-4',5'-furo-6,7-chromone-2-carboxaldehyde 在 硫酸 作用下， 反应 0.25h， 以71.43%的产率得到khellin-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型呋喃酮衍生物：合成和抗癌活性研究

  摘要：

  药用植物提取物已在整个人类历史上用于医学目的。在这项研究中，选择了具有呋喃苯醌结构的凯勒琳，其是从著名的传统药用植物中获得的。合成了一系列呋喃苯甲酰基化合物（K1 - K14）以具有抗癌活性。呋喃苯甲酰基化合物（K1 - K14）是通过取代的2,4-噻唑烷二酮（Ia - j）/若丹宁（Ik - n）与Khellin-2-羧醛（V）的Knoevenagel反应合成的），并在22种癌细胞系中研究了它们的细胞毒性，这些癌细胞系来自肝脏，乳房，结肠和子宫颈等组织。第一步，将两种肝细胞癌细胞系Huh7和PLC / PRF / 5（Alexander细胞）分别用10μM的化合物处理72小时，然后进行磺基罗丹明B检测以分析其抗生长活性。乙基2-（5-（（（4,9-二甲氧基-5-氧代-5 H-呋喃[3,2 - g ]铬n-7-基）亚甲基）-4-氧代-2-硫代噻唑并恶唑烷-3-基）乙酸盐（K11）被发现是初

  DOI：

  10.1002/jhet.3508
• 作为产物：
  描述：

  凯林 、 N,N-二甲基-4-亚硝基苯胺 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以34.31%的产率得到5,8-dimethoxy-4',5'-furo-6,7-chromone-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型呋喃酮衍生物：合成和抗癌活性研究

  摘要：

  药用植物提取物已在整个人类历史上用于医学目的。在这项研究中，选择了具有呋喃苯醌结构的凯勒琳，其是从著名的传统药用植物中获得的。合成了一系列呋喃苯甲酰基化合物（K1 - K14）以具有抗癌活性。呋喃苯甲酰基化合物（K1 - K14）是通过取代的2,4-噻唑烷二酮（Ia - j）/若丹宁（Ik - n）与Khellin-2-羧醛（V）的Knoevenagel反应合成的），并在22种癌细胞系中研究了它们的细胞毒性，这些癌细胞系来自肝脏，乳房，结肠和子宫颈等组织。第一步，将两种肝细胞癌细胞系Huh7和PLC / PRF / 5（Alexander细胞）分别用10μM的化合物处理72小时，然后进行磺基罗丹明B检测以分析其抗生长活性。乙基2-（5-（（（4,9-二甲氧基-5-氧代-5 H-呋喃[3,2 - g ]铬n-7-基）亚甲基）-4-氧代-2-硫代噻唑并恶唑烷-3-基）乙酸盐（K11）被发现是初

  DOI：

  10.1002/jhet.3508

文献信息

• Bozdag-Duendar, Oya; Verspohl, Eugen J.; Waheed, Abdul, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2003, vol. 53, # 12, p. 831 - 836
  作者：Bozdag-Duendar, Oya、Verspohl, Eugen J.、Waheed, Abdul、Ertan, Rahmiye

  DOI：——

  日期：——