diethyl 2-(2-(4-(hydroxymethyl)naphthalen-2-yl)ethyl)malonate | 1333506-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: diethyl 2-(2-(4-(hydroxymethyl)naphthalen-2-yl)ethyl)malonate
• CAS: 1333506-89-0
• 化学式: C₂₀H₂₄O₅
• 分子量: 344.408
• InChiKey: TYLVJONEOBPTPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(2-(4-(hydroxymethyl)naphthalen-2-yl)ethyl)malonate 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到diethyl 2-(2-(4-(chloromethyl)naphthalen-2-yl)ethyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic Dearomatization of Chloromethyl Naphthalene Derivatives via η³-Benzylpalladium Intermediates: A New Strategy for Catalytic Dearomatization

  摘要：

  Palladium-catalyzed nucleophilic dearomatization of chloromethyl naphthalene derivatives to produce ortho- or pare-substituted carbocycles in satisfactory to excellent yields has been developed. The unprecedented dearomatization reactions proceeded smoothly under mild conditions via eta(3)-benzylpalladium Intermediates.

  DOI：

  10.1021/ol2023278
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 diethyl 2-(2-(4-(hydroxymethyl)naphthalen-2-yl)ethyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic Dearomatization of Chloromethyl Naphthalene Derivatives via η³-Benzylpalladium Intermediates: A New Strategy for Catalytic Dearomatization

  摘要：

  Palladium-catalyzed nucleophilic dearomatization of chloromethyl naphthalene derivatives to produce ortho- or pare-substituted carbocycles in satisfactory to excellent yields has been developed. The unprecedented dearomatization reactions proceeded smoothly under mild conditions via eta(3)-benzylpalladium Intermediates.

  DOI：

  10.1021/ol2023278