4-羟基-5,5-二甲基二氢-2(3H)-呋喃酮 | 35298-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 4-羟基-5,5-二甲基二氢-2(3H)-呋喃酮
• 英文名称: 2-hydroxy-5,5-dimethyltetrahydrofuran-4-one
• 英文别名: 4-hydroxy-4-methyl-3-oxo-pentanal 1->4-cyclohemiacetal；5-hydroxy-2,2-dimethyl-dihydro-furan-3-one；5-Hydroxy-2,2-dimethyltetrahydrofuran-3-one；5-hydroxy-2,2-dimethyloxolan-3-one
• CAS: 35298-49-8
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: STWWEANWYINSLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  227.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-5,5-二甲基二氢-2(3H)-呋喃酮 在 Jones reagent 作用下， 反应 0.17h， 以39%的产率得到5,5-二甲基-2,4(3h,5h)-呋喃二酮
  参考文献：
  名称：

  信息素合成。第264部分：山羊内酯A，B和C的核心3-氧杂双环[3.3.0]辛烷结构的合成，白色斑点的longicorn甲虫Anoplophora malasiaca的接触性信息素的成分

  摘要：

  以（R）-蒲勒酮为原料，以α，β-不饱和内酯的去缀合为关键步骤，合成了具有α-羟基酮的甲内酯A，B和C的核心双环环戊内酯结构。将合成化合物的CD光谱与天然产物的CD光谱进行比较，证实了2007年提出的天然信息素成分的绝对构型。对Gomadalactone B核心结构的模型化合物进行了X射线晶体学分析。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.04.055
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-3-甲基-2-丁酮 、 甲酸乙酯 在 sodium hydride 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.0h， 以67%的产率得到4-羟基-5,5-二甲基二氢-2(3H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  信息素合成。第264部分：山羊内酯A，B和C的核心3-氧杂双环[3.3.0]辛烷结构的合成，白色斑点的longicorn甲虫Anoplophora malasiaca的接触性信息素的成分

  摘要：

  以（R）-蒲勒酮为原料，以α，β-不饱和内酯的去缀合为关键步骤，合成了具有α-羟基酮的甲内酯A，B和C的核心双环环戊内酯结构。将合成化合物的CD光谱与天然产物的CD光谱进行比较，证实了2007年提出的天然信息素成分的绝对构型。对Gomadalactone B核心结构的模型化合物进行了X射线晶体学分析。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.04.055

文献信息

• Zur darstellung von 2,2-dimethyl-3(2H)-furanon
  作者：P. Margaretha

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)97580-x

  日期：1971.1
• Pheromone synthesis. Part 264: Synthesis of the core 3-oxabicyclo[3.3.0]octane structures of gomadalactones A, B and C, the components of the contact sex pheromone of the white-spotted longicorn beetle, Anoplophora malasiaca
  作者：Kenji Mori

  DOI：10.1016/j.tet.2019.04.055

  日期：2019.6

  The core bicyclic cyclopentanelactone structures of gomadalactones A, B and C with α-hydroxyketone system were synthesized from (R)-pulegone, employing deconjugation of an α,β-unsaturated lactone as the key step. Comparison of the CD spectra of the synthetic compounds with those of the natural products confirmed the absolute configuration of the natural pheromone components as proposed in 2007. X-ray

  以（R）-蒲勒酮为原料，以α，β-不饱和内酯的去缀合为关键步骤，合成了具有α-羟基酮的甲内酯A，B和C的核心双环环戊内酯结构。将合成化合物的CD光谱与天然产物的CD光谱进行比较，证实了2007年提出的天然信息素成分的绝对构型。对Gomadalactone B核心结构的模型化合物进行了X射线晶体学分析。