1,8-dichlorophenazine | 13860-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1,8-dichlorophenazine
• 英文别名: 1,8-dichloro-phenazine；1,8-Dichlor-phenazin；1,8-Dichlorphenazin
• CAS: 13860-50-9
• 化学式: C₁₂H₆Cl₂N₂
• 分子量: 249.099
• InChiKey: VDRFVNBKBMSZEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  211-212 °C
• 沸点：
  420.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.482±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯胺 在 氢氧化钾 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基苯胺 、 甲苯 作用下， 生成 1,8-dichlorophenazine
  参考文献：
  名称：

  Otomasu, Pharmaceutical Bulletin, 1955, vol. 3, p. 365,368

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An efficient method for the synthesis of 1-chlorophenazines based on the selective cathodic reduction of 3,3,6,6-tetrachloro-1,2-cyclohexanedione
  作者：Antonio Guirado、Alfredo Cerezo、Raquel Andreu、José I. López Sánchez、Delia Bautista

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.089

  日期：2004.8

  An efficient method for the synthesis of 1-chlorophenazines has been established. It is based on the use of 3,6,6-trichloro-2-hydroxy-2-cyclohexen-1-one 4 as a synthetic equivalent of 3-chloro-1,2-benzoquinone 3. The intermediate 4 was prepared in near quantitative yield by electroreductive monodechlorination of 3,3,6,6-tetrachloro-1,2-cyclohexanedione 1, which is an inexpensive and easily available

  已经建立了合成1-氯吩嗪的有效方法。它基于使用3,6,6-三氯-2-羟基-2-环己烯-1-酮4作为3-氯-1,2-苯醌3的合成等价物。通过对3,3,6,6-四氯-1,2-环己二酮1进行电还原单氯化，以接近定量的收率制备中间体4，这是一种廉价且易于获得的原料。4与伯1,2-苯二胺的有效反应提供了相应的1,1,4-三氯-1,2,3,4-四氢吩嗪6通过用2，6-二甲基吡啶处理直接将其芳香化，从而以高收率得到标题化合物。1,1,4-三氯-1,2,3,4-四氢-6-甲基吩嗪6f，8-苯甲酰基-1,1,4-三氯-1,2,3,4-四氢的X射线晶体学结构已确定了-phenazine 6ea和1,7-dichlorophenazine 10db。
• N-Aryl-2-nitrosoanilines as intermediates in the synthesis of substituted phenazines from nitroarenes
  作者：Andrzej Kwast、Karolina Stachowska、Adam Trawczyński、Zbigniew Wróbel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.113

  日期：2011.11

  N-Aryl-2-nitrosoanilines, available from the reaction of nitroarenes with anilide anions, undergo cyclization to furnish substituted phenazines. The reaction is promoted by potassium carbonate in methanol, N,O-bis(trimethylsilyl)acetamide (BSA) in aprotic solvents, and by acetic acid. The method is illustrated by the synthesis of 1-methoxyphenazine, a precursor of pyocyanine, starting from the appropriate

  可从硝基芳烃与苯胺阴离子上反应得到的N-芳基-2-亚硝基苯胺经过环化以提供取代的吩嗪。该反应通过在甲醇中的碳酸钾，在非质子溶剂中的N，O-双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺（BSA）和乙酸来促进。从合适的硝基芳烃-苯胺对开始，合成1-花青素的前体1-甲氧基吩嗪就说明了该方法。
• Tschernezkii; Serebrjanyi, Sb. Statei Obshch. Khim., 1953, p. 646,648
  作者：Tschernezkii、Serebrjanyi

  DOI：——

  日期：——