6,7-dibromo-2,3-diphenylquinoxaline | 1123652-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6,7-dibromo-2,3-diphenylquinoxaline
• CAS: 1123652-64-1
• 化学式: C₂₀H₁₂Br₂N₂
• 分子量: 440.137
• InChiKey: UUMFCUPKVLWNQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dibromo-2,3-diphenylquinoxaline 在 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  包含 6,7-二氨基喹喔啉部分的多氧杂环化合物和多氮杂大环化合物：在水溶液中作为可调光学 pH 指示剂的合成和应用。

  摘要：

  已经使用 Pd 催化的胺化作用详细阐述了包含 6,7-二氨基-2,3-二苯基喹喔啉结构片段的荧光多氮杂和多氧杂二氮杂大环化合物的合成方法，提供的目标化合物的产率高达 77%。获得了一系列九种新型含 N 和含 N,O 的大环配体，这些配体的供体位点数量和空腔大小各不相同。这些化合物具有明显的荧光特性，在非质子溶剂中的蓝色区域具有发射最大值，荧光的量子产率高，而在质子介质中，荧光向光谱的绿色区域移动。以大环化合物 5c 和 5e 为例，我们已经证明此类化合物可以用作水介质中的双通道（比色法和荧光法）pH 指示剂，

  DOI：

  10.3390/molecules28020512
• 作为产物：
  描述：

  2,3-diphenyl-1,2-dihydroquinoxaline 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以71%的产率得到6,7-dibromo-2,3-diphenylquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Hasanen; Ibrahim, Egyptian Journal of Chemistry, 2007, vol. 50, # 3, p. 337 - 351

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种新型喹喔啉类发光材料及其制备方法和应用
  申请人：广东工业大学

  公开号：CN111909103A

  公开（公告）日：2020-11-10

  本发明属于有机半导体材料领域，公开一种新型喹喔啉类有机发光材料及其制备方法和应用。所述喹喔啉类发光材料的分子结构式如下所示：其中，R取代基选自卤素，具有5至30个碳原子的取代芳香烃、具有6至50个环原子的芳氧基、具有5至30个碳原子的芳香胺、具有含有6至20个碳原子的硼芳烃或具有5至40个环原子的芳族杂环基团中的一种。本发明的有机发光材料具有对称和非对称功能化喹喔啉的分子结构，在特定的6,7‑位点引入取代基团，增加共轭长度，破坏分子共平面性，从而抑制π‑π堆积，提升材料的发光效率和量子产率，较宽的发光材料的颜色调控，制备空气热稳定、色纯度高、光学性能优异的有机发光材料。
• 一种含有喹喔啉单元的有机热致延迟荧光材 料及其应用
  申请人：武汉大学

  公开号：CN106047337B

  公开（公告）日：2018-11-23

  本发明以具有高亲电性能的喹喔啉为核进行多方位修饰，特别地在分子设计上首次引入具有强吸电子能力氟原子构造不同的D‑A结构，获得了一种含有喹喔啉单元、发光性能良好的有机热致延迟荧光材料，从而获得了高效的发光元件，打破了人们惯用的荧光材料不含卤素的思维。本发明合成简单，产率高，具备实际大规模生产及应用的优势。该有机热致延迟荧光材料的ΔE(S1‑T1)≤0.65 eV，可用于蒸镀器件，也可用于旋涂器件。通过使用新的热致延迟荧光材料，提供具有高效率、高亮度、低效率衰减以及低启动电压的电致发光元件及发光装置，可广泛应用于有机电致发光领域。
• Base-catalyzed multicomponent access to quinoxalin-2-thiones from <i>o</i>-phenylenediamines, aryl ketones and sulfur
  作者：Thanh Binh Nguyen、Dinh Hung Mac、Thi Minh Chau Tran、Bich Ngoc Nguyen、Hai Thuong Cao

  DOI：10.1039/d2ob01343f

  日期：——

  of acetophenones with o-phenylenediamines and sulfur in DMSO in the presence of piperidine as a catalyst. The products could be readily isolated from the reaction mixture by simple precipitation and washing with methanol. This set of reaction conditions applied to higher homologs of acetophenones as well as benzyl phenyl ketones led to 2,3-di-C-substituted quinoxalines. Further functionalization of

  3-Arylquinoxaline-2-thiones 是在哌啶作为催化剂存在下，通过苯乙酮与邻苯二胺和硫在 DMSO 中的三组分氧化缩合方便地合成的。通过简单的沉淀和用甲醇洗涤，可以容易地从反应混合物中分离出产物。应用于苯乙酮和苄基苯基酮的高级同系物的这组反应条件导致了 2,3-二-C-取代的喹喔啉。通过硫酮基团上的反应进一步官能化 3-苯基喹喔啉-2-硫酮可以很容易地以良好的收率提供喹喔啉衍生物。
• A sustainable route toward the synthesis of highly substituted imidazole and quinoxaline derivatives using CuO@g‐C₃N₄as an efficient and reusable heterogeneous catalyst
  作者：Sushmita Gajurel、Rajib Sarkar、Fillip Kumar Sarkar、Lenida Kyndiah、Amarta Kumar Pal

  DOI：10.1002/aoc.7159

  日期：2023.8

  the preparation, characterization, and catalytic application of CuO@g-C3N4 nanoparticles in synthesizing biologically and pharmaceutically important tetrasubstituted imidazole and quinoxaline derivatives. Highly substituted imidazoles of wide functionalities were synthesized in good yields (71%–85%) using EtOH as a solvent under refluxed conditions within 3–4 h. Similarly, a diverse range of quinoxaline

  这项工作展示了 CuO@gC 3 N 4的制备、表征和催化应用纳米粒子在合成生物学和药学上重要的四取代咪唑和喹喔啉衍生物中的应用。使用 EtOH 作为溶剂，在回流条件下，在 3-4 小时内以良好的产率 (71%–85%) 合成了具有广泛官能度的高取代咪唑。类似地，合成了多种喹喔啉衍生物，在无溶剂反应条件下，在 5-60 分钟内使产品的产率达到中等至良好的产率 (65%–90%)。通过执行喹喔啉的克级反应显示了所开发协议的实际适用性。此外，研究了催化剂的可重复使用性，直至连续第五个循环，催化剂的活性没有明显降低。此外，使用廉价的金属和支撑材料，反应时间更短，底物适用范围广，