tert-butyl (2R)-2-[(2S)-2-[(Z)-4-iodo-3-butenyl]-5(2H)-oxo-2-furyl]piperidine-1-carboxylate | 708260-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl (2R)-2-[(2S)-2-[(Z)-4-iodo-3-butenyl]-5(2H)-oxo-2-furyl]piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2R)-2-[(2S)-2-[(Z)-4-iodobut-3-enyl]-5-oxofuran-2-yl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 708260-76-8
• 化学式: C₁₈H₂₆INO₄
• 分子量: 447.313
• InChiKey: HAFWYFWGTPUAPA-OTKFBUIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R)-2-[(2S)-2-[(Z)-4-iodo-3-butenyl]-5(2H)-oxo-2-furyl]piperidine-1-carboxylate 在 sodium carbonate bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基溴化铵 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 一叶秋碱
  参考文献：
  名称：

  A New General Access to Either Type of Securinega Alkaloids:  Synthesis of Securinine and (−)-Allonorsecurinine

  摘要：

  The syntheses of securinine and (-)-allonorsecurinine have been achieved starting from easily available a-amino acid derivatives and using as key steps a RCM and a Heck reaction for the formation of rings D and C, respectively.

  DOI：

  10.1021/ol049455+
• 作为产物：
  描述：

  、 tert-butyl (2R)-2-[2-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-5(2H)-oxo-2-furyl]piperidine-1-carboxylate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 水 、 乙腈 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 74.0h， 以28%的产率得到tert-butyl (2R)-2-[(2S)-2-[(Z)-4-iodo-3-butenyl]-5(2H)-oxo-2-furyl]piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A New General Access to Either Type of Securinega Alkaloids:  Synthesis of Securinine and (−)-Allonorsecurinine

  摘要：

  The syntheses of securinine and (-)-allonorsecurinine have been achieved starting from easily available a-amino acid derivatives and using as key steps a RCM and a Heck reaction for the formation of rings D and C, respectively.

  DOI：

  10.1021/ol049455+