benzyl (2R)-5-([(3,4-dihydro-2,2,5,7,8-pentamethyl-2H-1-benzopyran-6-yl)sulfonyl]guanidino)-2-(9H-9-fluorenylmethoxycarboxamido)pentanoate | 900522-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: benzyl (2R)-5-([(3,4-dihydro-2,2,5,7,8-pentamethyl-2H-1-benzopyran-6-yl)sulfonyl]guanidino)-2-(9H-9-fluorenylmethoxycarboxamido)pentanoate
• CAS: 900522-87-4
• 化学式: C₄₂H₄₈N₄O₇S
• 分子量: 752.932
• InChiKey: SSAANPQWXDHHCU-PSXMRANNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.95
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  155.91
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2R)-5-([(3,4-dihydro-2,2,5,7,8-pentamethyl-2H-1-benzopyran-6-yl)sulfonyl]guanidino)-2-(9H-9-fluorenylmethoxycarboxamido)pentanoate 在 哌啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以65%的产率得到benzyl (2R)-2-amino-5-([(3,4-dihydro-2,2,5,7,8-pentamethyl-2H-1-benzopyran-6-yl)sulfonyl]guanidino)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  基于联萘的三倍体的合成和抗菌研究。第1部分

  摘要：

  描述了29种新的基于双萘基的中性，单和双阳离子类肽的有效合成。其中一些化合物对金黄色葡萄球菌具有抗菌活性，MIC值为1.9–3.9μg/ mL 。一种类肽对耐金霉素的金黄色葡萄球菌（MRSA）的MIC值为6μg/ mL，对耐万古霉素的肠球菌（VRE）的MIC值为2μg/ mL。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.02.033
• 作为产物：
  描述：

  NAlpha-FMOC-Nω-PMC-D-精氨酸 、 苯甲醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到benzyl (2R)-5-([(3,4-dihydro-2,2,5,7,8-pentamethyl-2H-1-benzopyran-6-yl)sulfonyl]guanidino)-2-(9H-9-fluorenylmethoxycarboxamido)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  基于联萘的三倍体的合成和抗菌研究。第1部分

  摘要：

  描述了29种新的基于双萘基的中性，单和双阳离子类肽的有效合成。其中一些化合物对金黄色葡萄球菌具有抗菌活性，MIC值为1.9–3.9μg/ mL 。一种类肽对耐金霉素的金黄色葡萄球菌（MRSA）的MIC值为6μg/ mL，对耐万古霉素的肠球菌（VRE）的MIC值为2μg/ mL。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.02.033

文献信息

• WO2006/74501
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis and antibacterial activity of C2-symmetric binaphthyl scaffolded amino acid derivatives
  作者：Mark Robertson、John B. Bremner、Jonathan Coates、John Deadman、Paul A. Keller、Stephen G. Pyne、Kittiya Somphol、David I. Rhodes

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.06.024

  日期：2011.9

  The synthesis of eleven novel antibacterial agents is reported. The structures are based on a C-2-symmetric binaphthyl scaffold which holds two identical chains consisting of a short linker, a basic amino acid and a small hydrophobic side chain. Antibacterial activity is revealed for a number of derivatives down to an MIC of 2 mu g/mL (2 mu M) against Staphylococcus aureus - comparable to vancomycin, and an MIC of 31 mu g/mL (31 mu M) against some vancomycin-resistant enterococcal strains. Crown Copyright (C) 2011 Published by Elsevier Masson SAS. All rights reserved.