2-[3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-1-cyclopent-1-enyl-prop-2-en-1-ol | 929295-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-[3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-1-cyclopent-1-enyl-prop-2-en-1-ol
• CAS: 929295-86-3
• 化学式: C₁₇H₃₂O₂Si
• 分子量: 296.525
• InChiKey: WAUPRYOBNPNBGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-1-cyclopent-1-enyl-prop-2-en-1-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 acetic acid 1-cyclopent-1-enyl-2-(3-hydroxy-propyl)-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Azide Trapping of the Nazarov Intermediate:  Formation of Peroxy-Bridged Indolizidinones via a Deep-Seated Rearrangement and Aerobic Oxidation

  摘要：

  Cross-conjugated dienones with pendent azide side chains undergo interrupted Nazarov trapping, leading to peroxy-bridged indolizidinones in good yields. This process is proposed to involve skeletal rearrangement of the initial trapping product, with loss of dinitrogen, to give an intermediate 1,4-betaine, which then undergoes reaction with atmospheric oxygen. The endoperoxide products can be reduced under catalytic hydrogenation conditions to furnish alpha-hydroxylactams.

  DOI：

  10.1021/ol070053m
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 叔丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-[3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-1-cyclopent-1-enyl-prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Azide Trapping of the Nazarov Intermediate:  Formation of Peroxy-Bridged Indolizidinones via a Deep-Seated Rearrangement and Aerobic Oxidation

  摘要：

  Cross-conjugated dienones with pendent azide side chains undergo interrupted Nazarov trapping, leading to peroxy-bridged indolizidinones in good yields. This process is proposed to involve skeletal rearrangement of the initial trapping product, with loss of dinitrogen, to give an intermediate 1,4-betaine, which then undergoes reaction with atmospheric oxygen. The endoperoxide products can be reduced under catalytic hydrogenation conditions to furnish alpha-hydroxylactams.

  DOI：

  10.1021/ol070053m