ethyl α-phenyl-β-nitroacrylate | 1185131-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl α-phenyl-β-nitroacrylate
• 英文别名: Ethyl 3-nitro-2-phenylprop-2-enoate
• CAS: 1185131-51-4
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• 分子量: 221.213
• InChiKey: RNIIKTDROOVNRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl α-phenyl-β-nitroacrylate 在 sodium hydrogensulfite 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-ethoxy-3-nitro-1-oxo-2-phenylpropane-2-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  亚硫酸氢钠与硝基烯烃的对映选择性加成。手性磺酸的便捷方法

  摘要：

  双功能硫脲催化亚硫酸氢钠与硝基烯烃的对映选择性加成，得到具有良好收率和对映体过量的手性 β-硝基磺酸。通过用原乙酸三甲酯处理可以将磺酸转化为相应的酯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101064

文献信息

• Direct asymmetric vinylogous Michael addition of cyclic enones to nitroalkenes via dienamine catalysis
  作者：Giorgio Bencivenni、Patrizia Galzerano、Andrea Mazzanti、Giuseppe Bartoli、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1073/pnas.1001150107

  日期：2010.11.30

  unprecedented direct and vinylogous Michael addition of beta-substituted cyclohexenone derivatives to nitroalkenes proceeding under dienamine catalysis. Besides enforcing high levels of diastereo- and enantioselectivity, chiral primary amine catalysts derived from natural cinchona alkaloids ensure complete gamma-site selectivity: The resulting, highly functionalized vinylogous Michael adducts, having two stereocenters

  尽管有许多催化方法可用于羰基化合物在其 α 和 β 位置的不对称官能化，但在对映选择性碳 - 碳键形成 γ 到羰基方面取得的进展很少。在这里，我们展示了伯胺催化提供了一种有效的方法来解决这个合成问题，在未修饰的环状 α，β-不饱和酮的选择性活化后促进乙烯基亲核性。具体来说，我们记录了在二烯胺催化下，β-取代的环己烯酮衍生物与硝基烯烃的前所未有的直接和乙烯基迈克尔加成的发展。除了强制执行高水平的非对映选择性和对映选择性外，源自天然金鸡纳生物碱的手性伯胺催化剂确保了完全的 γ 位选择性：所得到的高度官能化的乙烯基迈克尔加合物在 γ 和 δ 位置具有两个立体中心，以非常高的保真度合成。最后，我们描述了二烯胺催化诱导的乙烯基亲核性扩展到环己烯甲醛的不对称 γ-胺化。
• Enantioselective Michael Reactions of β, β-Disubstituted Nitroalkenes: A New Approach to β^2,2-Amino Acids with Hetero-Quaternary Stereocenters
  作者：Hai-Hua Lu、Fu-Gen Zhang、Xiang-Gao Meng、Shu-Wen Duan、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/ol901572x

  日期：2009.9.3

  An atom-economic organocatalytic asymmetric Michael reaction of α,β,β-trisubstituted olefins has been successfully developed. The reaction exhibits excellent enantioselectivities under low loading of catalysts, and the conjugate addition products are valuable for the synthesis of novel β2,2-amino acids and β-peptides.

  已经成功开发了α，β，β-三取代烯烃的原子经济有机催化不对称迈克尔反应。该反应显示出优异的对映选择性的催化剂的低负荷下，并且共轭加成产品是新颖β的合成有价值2,2 α-氨基酸和β-肽。
• Enantioselective Conjugate Addition of Oximes to Trisubstituted β-Nitroacrylates: An Organocatalytic Approach to β^2,2-Amino Acid Derivatives
  作者：Fu-Gen Zhang、Qing-Qing Yang、Jun Xuan、Hai-Hua Lu、Shu-Wen Duan、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/ol102580n

  日期：2010.12.17

  A highly enantioselective organocatalytic intermolecular conjugate addition of oximes to β-nitroacrylates has been developed. The highly functionalized adducts obtained are valuable precursors for asymmetric synthesis, as demonstrated by the synthesis of β2,2-amino acids and oxazolidin-2-ones.

  已经开发了肟向β-硝基丙烯酸酯的高度对映选择性的有机催化分子间共轭加成。得到的高功能化的加合物是不对称合成的有价值的前体，由合成所证明β 2,2- α-氨基酸和恶唑烷-2-酮。
• Organocatalytic sulfa-Michael/aldol cascade: constructing functionalized 2,5-dihydrothiophenes bearing a quaternary carbon stereocenter
  作者：Xiao-Yu Zhu、Mei-Heng Lv、Ya-Nan Zhao、Li-Yan Lan、Wen-Ze Li、Lin-Jiu Xiao

  DOI：10.1039/c8ra04325f

  日期：——

  A sulfa-Michael/aldol cascade reaction of 1,4-dithiane-2,5-diol and α-aryl-β-nitroacrylate has been developed, which allows access to 2,5-dihydrothiophenes bearing a quaternary carbon center in moderate to good yields with high enantioselectivities.

  我们开发了一种磺胺-迈克尔/醛醇级联反应，即 1,4-二噻烷-2,5-二醇和α-芳基-β-硝基丙烯酸酯的反应，通过这种反应可以获得带有季碳中心的 2,5-二氢噻吩，产率为中等至良好，对映选择性高。
• Enantioselective Construction of Consecutive Tetrasubstituted Stereogenic Centers by Reaction of α-Substituted β-Nitroacrylates with Oxazol-5-(4<i>H</i>)-ones Catalyzed by Cinchona Alkaloid Sulfonamide Catalysts
  作者：Kazuki Fujita、Momona Hattori、Tsunayoshi Takehara、Takeyuki Suzuki、Shuichi Nakamura

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00783

  日期：2023.4.28

  The enantioselective reaction of α-substituted β-nitroacrylates with oxazol-5-(4H)-ones (oxazolones) to construct consecutive tetrasubstituted stereogenic centers was accomplished. A cinchona alkaloid sulfonamide catalyst afforded products bearing vicinal chiral centers with excellent enantio- and diastereoselectivities. The obtained products were successively converted into various chiral compounds

  完成了α-取代的 β-硝基丙烯酸酯与 oxazol-5-(4 H )-ones (oxazolones) 的对映选择性反应，构建连续的四取代立体中心。金鸡纳生物碱磺酰胺催化剂为带有邻位手性中心的产物提供了出色的对映和非对映选择性。将所得产物连续转化为各种手性化合物而不损失其对映体纯度。此外，还进行了密度泛函理论 (DFT) 计算，以阐明观察到的反应立体选择性的机制和起源。