3-(1-Methyl-1-phenyl-ethoxy)-propionitrile | 24142-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(1-Methyl-1-phenyl-ethoxy)-propionitrile
• CAS: 24142-83-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: HFUTVMFYQSENRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  33.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基丙腈 、 2-苯基-1-丙烯 在 C₂₆H₃₀N₂S 作用下， 反应 65.0h， 以95%的产率得到3-(1-Methyl-1-phenyl-ethoxy)-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化未活化烷基烯烃和α-甲基苯乙烯的亲核烷氧基化反应

  摘要：

  通过使用N，N-二异丁基氨基-苯基吩噻嗪可以将醇类光氧化还原催化加成到未活化的末端烷基烯烃上。其激发态氧化还原电势足够高以促进光还原。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001533

文献信息

• N-Arylbenzo[b]phenothiazines as Reducing Photoredox Catalysts for Nucleophilic Additions of Alcohols to Styrenes: Shift towards Visible Light
  作者：Hans-Achim Wagenknecht、Fabienne Seyfert

  DOI：10.1055/a-1304-4575

  日期：2021.4

  dialkylamino-substituted N-phenylbenzo[b]phenothiazines as alternative photoredox catalysts and applied them for the nucleo­philic addition of alkohols to α-methyl styrene. The additional benzene ring shift the absorbance bathochromically and allows performing the photocatalyses by excitation at 385 nm and 405 nm. This type of photoredox catalysis tolerates other functional groups, as representatively shown

  N-苯基吩噻嗪是一类重要的光氧化还原催化剂，因为它们在合成上很容易获得，它们允许通过不同的取代基调节光电子性能，并且它们具有很强的还原性能以活化烯烃。但是，N-苯基吩噻嗪的主要缺点之一是在UV-A光范围内在365 nm处激发。我们合成了三种不同的二烷基氨基取代的N-苯基苯并[b]吩噻嗪类作为替代的光氧化还原催化剂，并将其用于醇向α-甲基苯乙烯的亲核加成。额外的苯环使吸收度发生红移，并通过在385 nm和405 nm处激发而进行光催化。这种类型的光氧化还原催化作用可耐受其他官能团，