5-(o-acetophenyl)-2'-deoxyuridine | 92510-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-(o-acetophenyl)-2'-deoxyuridine
• 英文别名: 5-(2-acetylphenyl)-2'-deoxyuridine；5-(2-acetylphenyl)-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 92510-78-6
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₆
• 分子量: 346.34
• InChiKey: NBNRXRUFJASNEH-RRFJBIMHSA-N

物化性质

• 密度：
  1.428±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3',5'-di-O-acetyl-5-(chloromercurio)-2'-deoxyuridine 在 四(三苯基膦)钯 、 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 5-(o-acetophenyl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  钯（O）催化的5-芳基嘧啶核苷合成中的偶联反应

  摘要：

  芳基碘化物与3'，5'-二-O-乙酰基-5-氯mercuri-2'-脱氧尿苷（1）的钯（O）催化偶联反应得到5-芳基取代的2'-脱氧尿苷。在120度的二甘醇二甲醚中获得最佳产量，持续3小时。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81197-7

文献信息

• Improved microwave-assisted ligand-free Suzuki–Miyaura cross-coupling of 5-iodo-2′-deoxyuridine in pure water
  作者：Shawn Gallagher-Duval、Gwénaëlle Hervé、Guillaume Sartori、Gérald Enderlin、Christophe Len

  DOI：10.1039/c3nj00174a

  日期：——

  A facile and efficient methodology for direct synthesis of 5-aryl-2′-deoxyuridines was developed through ligand-free Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions starting from totally deprotected 5-iodo-2′-deoxyuridine and various boronic acids. Reactions were performed, in pure water, in the presence of very low loading of palladium either by classical thermal heating or with the assistance of microwave irradiation yielding 5-arylated uridine derivatives in moderate to good yields within short reaction times.

  通过无配体铃木-宫浦交叉偶联反应，从完全脱保护的5-碘-2-脱氧尿苷和各种硼酸出发，开发了一种简单有效的5-芳基-2-脱氧尿苷直接合成方法。在纯水中，通过经典的热加热或在微波辐射的辅助下，在极低钯负载的情况下进行反应，在较短的反应时间内，以中等至良好的产率生成5-芳基尿苷衍生物。