4-methyl-N-[(S)-[(4R)-4-methyl-5-oxo-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl]-phenylmethyl]benzenesulfonamide | 1372627-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-[(S)-[(4R)-4-methyl-5-oxo-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl]-phenylmethyl]benzenesulfonamide
• CAS: 1372627-23-0
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂O₄S
• 分子量: 434.516
• InChiKey: FBWOUPYJIWQXKX-XUZZJYLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-苯基-2-噁唑啉-5-酮 、 N-亚苄基-4-甲基苯磺酰胺 在 thiourea catalyst 、 苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective addition of oxazolones to N-protected imines catalysed by chiral thioureas

  摘要：

  手性硫脲催化的氧唑酮对亚胺的Mannich型加成反应，可提供具有季碳立体中心的高度官能化氨基氧唑酮。

  DOI：

  10.1039/c5ra00092k

文献信息

• Synergistic Chiral Ion Pair Catalysts for Asymmetric Catalytic Synthesis of Quaternary α,β-Diamino Acids
  作者：Shi-Hui Shi、Fu-Ping Huang、Ping Zhu、Zhen-Wen Dong、Xin-Ping Hui

  DOI：10.1021/ol300510b

  日期：2012.4.20

  The combination of a chiral phosphate anion with a silver ion has been demonstrated as a powerful and synergistic ion pair catalyst for the aza-Mannich reaction. A series of valuable quaternary alpha,beta-diamino acid derivatives was obtained in high yield, and with excellent diastereo- (up to 25:1 dr) and enantioselectivity (up to 99% ee). The adducts can be smoothly transformed into the corresponding protected chiral quaternary alpha,beta-diamino acids by a one-pot hydrolysis reaction.