N-(4-bromophenyl)-2-oxocyclobutanecarboxamide | 1449676-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-bromophenyl)-2-oxocyclobutanecarboxamide
• 英文别名: N-(4-bromophenyl)-2-oxocyclobutane-1-carboxamide
• CAS: 1449676-81-6
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO₂
• 分子量: 268.11
• InChiKey: WVMCIRJUCQDKSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-bromophenyl)-2-oxocyclobutanecarboxamide 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 5-((11bS)-dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-yl)-5H-dibenzo[b,f]azepine 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过多重催化的烯丙基化/环扩展序列非对映选择性和对映选择性合成八元杂环

  摘要：

  由于它们普遍存在于天然产物和生物活性药物中，因此开发具有高效和出色立体控制的手性中等大小杂环的构建方案引起了人们的极大兴趣。尽管如此，由于不利的焓和熵因子以及跨环相互作用，当前的合成方法受到限制。目前的工作通过设计 2-(1-羟基烯丙基) 苯酚和环丁酮甲酰胺的不对称烯丙基化/扩环反应来解决这个问题，该反应由顺序铱/锌/双功能方酸酰胺催化实现，提供一系列 8 元苯并 [ b]] oxocines 高产，高非对映选择性和对映选择性。机理研究表明，对映选择性受手性铱催化剂控制，而密度泛函理论计算表明，非对映选择性受手性双功能方酸酰胺催化剂控制。此外，顺序烯丙基化反应策略也被证明适用于两种对映体富集的氮杂环，8 元苯并 [ b ] azocine 和多环环丁 [ b ] 喹啉的合成。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c03711
• 作为产物：
  描述：

  2-diazocyclopentane-1,3-dione 、 4-溴苯胺 以 甲苯 为溶剂， 以32%的产率得到N-(4-bromophenyl)-2-oxocyclobutanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  环丁酮的有机催化区域发散环扩展，用于对映体合成叠氮[1,2-a]吲哚和环庚[b]吲哚。

  摘要：

  提出了具有2-硝基乙烯基吲哚的吸电子基团活化的环丁酮的区域发散性有机催化对映选择性迈克尔加成/三原子环膨胀序列。通过使用吲哚核的N1亲核位点，获得了一系列具有独特区域选择性以及高非对映和对映选择性（最高> 20：1 dr，96％ee）的azepino [1,2-a]吲哚。同时，通过迈克尔加成反应/三氟化硼-醚化物促进的吲哚C3-攻击环的扩展过程，可以得到高对映体纯度（最高ee为96％）的各种环庚[b]吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01406

文献信息

• Enantioselective Organocatalytic Michael Addition of Cyclobutanones to Nitroalkenes
  作者：Damien Mailhol、Maria del Mar Sanchez Duque、Wilfried Raimondi、Damien Bonne、Thierry Constantieux、Yoann Coquerel、Jean Rodriguez

  DOI：10.1002/adsc.201200658

  日期：2012.12.14

  Synthetic applications of cyclobutanones other than ring expansion and fragmentation reactions are rare. Herein, highly efficient diastereo- and enantioselective organocatalytic Michael additions of 2-substituted cyclobutanone derivatives to nitroalkenes are reported allowing the stereocontrolled creation of ‘all-carbon’ quaternary centers. The approach relies on both the use of Brønsted base/hydrogen-bond

  除环扩环和断裂反应外，环丁酮的合成应用很少。在本文中，据报道2-硝基环丁酮衍生物向硝基烯烃的高效非对映和对映选择性有机催化迈克尔加成反应，从而允许立体控制生成“全碳”四元中心。该方法既依赖于布朗斯台德碱/氢键供体双功能有机催化剂的使用，也依赖于具有仲酰胺部分的环丁酮的特定稳定和活化。发现该反应很好地适应了广泛范围的底物，从而允许控制多达三个连续的立体发生中心。这项工作开辟了新的综合机会。
• Enantioselective Organocatalytic Four-Atom Ring Expansion of Cyclobutanones: Synthesis of Benzazocinones
  作者：Yirong Zhou、Yun-Long Wei、Jean Rodriguez、Yoann Coquerel

  DOI：10.1002/anie.201810184

  日期：2019.1.8

  An enantioselective Michael addition– four‐atom ring expansion cascade reaction involving cyclobutanones activated by a N‐aryl secondary amide group and ortho‐amino nitrostyrenes has been developed for the preparation of functionalized eight‐membered benzolactams using bifunctional aminocatalysts. Taking advantage of the secondary amide activating group, the eight‐membered cyclic products could be

  已经开发了一种对映选择性迈克尔加成反应-涉及由N-芳基仲酰胺基团激活的环丁酮和邻氨基硝基苯乙烯活化的环丁酮的双原子级联反应，用于使用双功能氨基催化剂制备功能化的八元苯并内酰胺。利用仲酰胺活化基团，可以在碱性催化条件下将八元环状产物进一步重排为具有戊二酰亚胺核心的六元异构体，而不会破坏光学纯度，具有整体的环扩-环收缩策略。
• A Lewis Acid-Promoted Michael Addition and Ring-Expansion Cascade for the Construction of Nitrogen-Containing Medium-Sized Rings
  作者：Jiaming Wang、Jia Li、Changgui Zhao

  DOI：10.3390/molecules28041650

  日期：——

  A Lewis acid-promoted annulation of azadienes and cyclobutamines was developed. This reaction proceeded through Michael addition and ring-expansion cascade, affording the corresponding nitrogen-containing medium-sized rings with a broad scope in moderate to high yields. The catalytic asymmetric version of this reaction has also been explored using a chiral base.

  开发了路易斯酸促进的氮杂二烯和环丁胺的环化反应。该反应通过迈克尔加成和扩环级联进行，以中等到高收率提供具有广泛范围的相应含氮中型环。还使用手性碱探索了该反应的催化不对称形式。