3-(4-hydroxyisoquinolin-3-yl)propanoic acid | 135350-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-hydroxyisoquinolin-3-yl)propanoic acid
• 英文别名: 3-(4-hydroxy-3-isoquinolinyl)propanoic acid；3-(4-Hydroxyisoquinolin-3-yl)propanoic acid
• CAS: 135350-32-2
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: WMRWPQMSMGTBJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-hydroxyisoquinolin-3-yl)propanoic acid 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷酮的研究。吡咯并[1,2-b]异喹啉衍生物的新重排

  摘要：

  摘要 在N-芳甲基焦谷氨酰氯的Friedel-Crafts环化过程中，副产物得到了新的内酯。提出了一种基于 N-acyliminium 盐的机制来解释它们的形成。

  DOI：

  10.1080/00397919108019753
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1,10a-dihydropyrrolo<1,2-b>isoquinoline-3,10(2H,5H)dione 在 air 、 sodium methylate 、 对苯二酚 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-(4-hydroxyisoquinolin-3-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies on pyrrolidinones. Oxidations and rearrangements in the hexahydrobenz[f]indolizine-3,10-dione series

  摘要：

  Air oxidation of hexahydrobenz[f]indolizine-3,10-diones in MeOH/MeONa yields alcohols, which are easily and selectively transformed, in very good yields, to succinimides, isoquinoline propanoic acids or dehydrated to ene lactams. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.02.060

文献信息

• Studies on pyrrolidinones. Synthesis of 4,5-fused-3-hydroxypyridinyl-2-propionic acid derivatives
  作者：Rufine Akué-Gédu、Daniel Couturier、Jean-Pierre Hénichart、Benoit Rigo、Gérard Sanz、Luc Van Hijfte、Anne Bourry

  DOI：10.1016/j.tet.2011.11.071

  日期：2012.1

  The synthesis of some condensed indolizinediones derived from pyroglutamic acid is described. Treatment of these ketones in HCl, HBr or MeONa/MeOH furnished aryl propionic acid derivatives. During the ketone transformations, two sequential processes could take place in competitive manner to provide heterocyclic systems bearing carboxylic acid or hydroxycarboxylic acid function. Easy synthesis of amides

  描述了一些衍生自焦谷氨酸的缩合吲哚并二酮的合成。在HCl，HBr或MeONa / MeOH中处理这些酮，得到芳基丙酸衍生物。在酮转化过程中，可以以竞争的方式进行两个连续的过程，以提供具有羧酸或羟基羧酸功能的杂环体系。酰胺的容易合成表明，可以从这些系列中获得融合在γ-咔啉和异喹啉核上的潜在DNA插入杂环系统。
• Akue-Gedu, Rufine; Bourry, Anne; Camus, Fabrice, Heterocycles, 2004, vol. 63, # 8, p. 1855 - 1873
  作者：Akue-Gedu, Rufine、Bourry, Anne、Camus, Fabrice、Norberg, Bernadette、Durant, Francois、Couturier, Daniel、DeBacker, Marc、Rigo, Benoit

  DOI：——

  日期：——