罗丹明110 | 13558-31-1

• 物质功能分类: 染料及颜料 - 染料 - 碱性染料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 罗丹明110
• 中文别名: 罗丹明；罗丹明110氯化物
• 英文名称: rhodamine 110 hydrochloride salt
• 英文别名: Rhodamine 110 chloride；rhodamine 101；rhodamine 110；rhodamine 123；rhodamine；structure taken from Negwer 10130
• CAS: 13558-31-1
• 化学式: C₂₀H₁₅N₂O₃*Cl
• 分子量: 366.804
• InChiKey: MYIOYATURDILJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C(lit.)
• 密度：
  1.2504 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于乙醇
• 最大波长(λmax)：
  499nm (MeOH); 496nm (H2O)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  100.64
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P301+P312
• 危险性描述：
  H302

制备方法与用途

吸收及优点

罗丹明类探针的优点在于内酰胺环破坏了氧杂蒽的π共轭，导致极低的吸收和荧光背景；在分析物的作用下开环后可以恢复罗丹明的颜色和荧光，从而实现高信号/背景比的分析。不过，衍生物开环后的最大吸收峰通常出现在500至550纳米之间，在520至580纳米处发出荧光，这对于生物成像来说波长相对较短。

生物活性

罗丹明110是一种灵敏且选择性的底物，用于测定溶液或活细胞内的蛋白酶。其激发波长为498纳米，发射波长为521纳米。

体外研究

罗丹明110以阳离子形式在线粒体内累积，改变这一细胞隔室的pH值。它在人淋巴样细胞和弗里德白血病细胞中累积。当浓度低于10微摩尔时，罗丹明110对人淋巴样细胞无细胞毒性；然而，在浓度超过100微摩尔时，会导致弗里德白血病细胞死亡。

体内研究

与亲本分子相比，罗丹明110的静脉注射半数致死剂量（LD50）较低，分别为罗丹明B和罗丹明110的89.5毫克/千克和140.0毫克/千克。两种分子摄入后均会导致肝肾肿大，雄性大鼠在接触罗丹明110后的反应更为显著，表现为睾丸重量增加。通过口服给药（3毫克/千克和10毫克/千克）以及静脉注射（3毫克/千克）对罗丹明110的药代动力学进行了评估，并使用WinNonlin Standard Edition进行非隔室模型分析。结果显示，两种口服剂量的最大血浆浓度（Cmax）分别为283.4纳克/毫升和657.0纳克/毫升，分别在140分钟和210分钟后达到。这表明罗丹明110从肠道吸收进入血液的过程并不迅速，在给药后超过2小时才被吸收。两剂量的面积下曲线（AUC）分别为138.1±20.3和444.0±170.8时·纳克/毫升，进一步证明了罗丹明110的血浆浓度与口服剂量成正比关系。此外，两种口服剂量的清除率（Cl）分别为7.94和8.61毫升/分钟/千克。

用途

激光染料。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  罗丹明110 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种含氨基酸的Fe³+荧光探针及其合成方法

  摘要：

  本发明属于荧光探针材料及其制备领域，具体涉及一种含氨基酸的Fe 3+ 荧光探针及其合成方法，其结构式如图所示，包括灵敏度高，光稳定性好，荧光量子产率高，波长长的罗丹明荧光团，水溶性好的丝氨酸，一定量的罗丹明内酰胺与丝氨酸在一定条件下发生缩合反应得到特殊结构的含氨基酸的Fe 3+ 荧光探针，合成过程原料简单易得、反应条件温和、操作简单，同时所得罗丹明荧光探针能够在水环境下快速检测生物细胞内Fe 3+ ，对Fe 3+ 的结合属于配位型识别，具有可逆性。

  公开号：

  CN108285454A
• 作为产物：
  描述：

  罗丹明B 在 fluorinated BiVO₄ 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 罗丹明110
  参考文献：
  名称：

  Tandem photocatalytic oxidation of Rhodamine B over surface fluorinated bismuth vanadate crystals

  摘要：

  以 Bi(NO3)3 和 V2O5 为前驱体，通过 NaF 介导的水热法合成了具有单斜相和可控形貌的 BiVO4 晶体。作为结构控制剂加入的 NaF 不仅影响了 BiVO4 晶体的演化过程，还使合成的 BiVO4 晶体实现了原位表面氟化。有趣的是，在氟化 BiVO4 光催化剂上，RhB 的光催化氧化反应以阶梯式的方式发生，即先发生较快的去乙基化过程（RhB 转化为罗丹明），然后发生相对较慢的矿化过程，包括破坏罗丹明中的共轭结构。表面氟化有利于 RhB 分子和 BiVO4 光催化剂之间的 RhB 吸附和空穴传输，从而逐步加强最初的直接空穴传输介导的脱乙基过程。与此相反，表面氟化对 -O2- 介导的矿化过程产生了折衷效应，既增强了表面 RhB 吸附，又阻碍了电子从 BiVO4 光催化剂转移到 O2，从而产生 -O2-，因此需要适度的表面氟覆盖率来平衡上述相互冲突的效应，实现更高的矿化率。本研究不仅证明了光催化效率可以通过调节光生活性物种和光催化反应过程来改变，而且为氟化对半导体光催化的影响提供了新的见解。

  DOI：

  10.1039/c2jm33337f

文献信息

• HDAC INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：MUSC FOUNDATION FOR RESEARCH DEVELOPMENT

  公开号：US20190284154A1

  公开（公告）日：2019-09-19

  The present invention relates to histone deacetylase inhibitors, and to pharmaceutical compositions comprising the compounds, useful for the treatment of ischemia-reperfusion injury and for cardioprotection.

  本发明涉及组蛋白去乙酰化酶抑制剂，以及含有这些化合物的药物组合物，用于治疗缺血再灌注损伤和心脏保护。
• Monitoring the Immunoproteasome in Live Cells Using an Activity-Based Peptide–Peptoid Hybrid Probe
  作者：Breanna L. Zerfas、Darci J. Trader

  DOI：10.1021/jacs.8b12873

  日期：2019.4.3

  we generated a probe with a considerable improvement in sensitivity compared to that of current aminomethylcoumarin-based proteasome probes. Importantly, our probe was capable of labeling immunoproteasome-expressing cells while maintaining its selectivity over other cellular proteases in live cell cultures. We anticipate this probe to find wide utility for those that wish to study the immunoproteasome's

  基于活性的探针极大地提高了我们对细胞内各种蛋白质的内在作用和表达水平的理解。为了在活细胞中有用，探针必须具有细胞渗透性，并提供可以在不破坏细胞或靶标活性的情况下进行测量的读数。不幸的是，可用于完整细胞的各种形式的蛋白酶体的探针是有限的。市售的探针最有效地用于纯化的蛋白质或细胞裂解液。蛋白酶体，包括 26S 和 20S CP 的各种同种型，是一个重要的靶标，据报道在癌症、自身免疫性疾病和神经退行性疾病中发挥作用。在这里，我们介绍了免疫蛋白酶体选择性探针的开发，免疫蛋白酶体是 20S 蛋白酶体的一种特殊异构体，它在遇到炎症信号的细胞中表达。使用单珠、单化合物的小肽文库，我们发现了一个由免疫蛋白酶体有效切割的三聚体序列，并且比标准蛋白酶体具有显着的选择性。将此序列与罗丹明 110 和类肽结合后，我们生成了一种探针，与当前基于氨基甲基香豆素的蛋白酶体探针相比，其灵敏度显着提高。重要的是，我们的探针
• Hierarchical BiOI nanostructures supported on a metal organic framework as efficient photocatalysts for degradation of organic pollutants in water
  作者：M. Jahurul Islam、Hyun Kook Kim、D. Amaranatha Reddy、Yujin Kim、Rory Ma、Heehyun Baek、Joonghan Kim、Tae Kyu Kim

  DOI：10.1039/c7dt00459a

  日期：——

  This work demonstrates a novel design strategy for BiOI–MOF nanohybrids and their application for water purification.

  这项工作展示了一种新颖的BiOI-MOF纳米杂化物设计策略及其在水净化方面的应用。
• 一种水溶性罗丹明基Cu²+荧光探针及其合成方法
  申请人：福建师范大学泉港石化研究院

  公开号：CN108484620A

  公开（公告）日：2018-09-04

  本发明属于诊断生物细胞领域，具体涉及一种水溶性罗丹明基Cu 2+ 荧光探针及其合成方法，其结构式如图所示，包括灵敏度高、光稳定性好、荧光量子产率高、波长长的罗丹明荧光团，水溶性好的葡萄糖，在一定条件下一定量的罗丹明内酰胺与葡萄糖发生缩合反应得到水溶性罗丹明基荧光探针，此合成过程原料简单易得、反应条件温和、操作简单，同时所得水溶性罗丹明基Cu 2+ 荧光探针能够在水环境下快速检测生物细胞内物质。
• Selective Activation of <i>N</i> ,<i>N</i> ′-Diacyl Rhodamine Pro-fluorophores Paired with Releasing Enzyme, Porcine Liver Esterase (PLE)
  作者：Kristopher K. Abney、Susan J. Ramos-Hunter、Ian M. Romaine、J. Shawn Goodwin、Gary A. Sulikowski、C. David Weaver

  DOI：10.1002/chem.201801409

  日期：2018.6.26

  family of rhodamine pro‐fluorophores and an enzyme capable of converting pro‐fluorophores to Rhodamine 110. We prepared a library of simple N,N′‐diacyl rhodamines and investigated porcine liver esterase (PLE) as an enzyme to activate rhodamine‐based pro‐fluorophores. A PLE‐expressing cell line generated an increase in fluorescence rapidly upon pro‐fluorophore addition demonstrating the rhodamine pro‐fluorophores

  这项研究报告了罗丹明前荧光团家族和能够将前荧光团转化为罗丹明110的酶的合成和测试。我们准备了一个简单的N，N′-二酰基罗丹明胺，并研究了猪肝酯酶（PLE）作为激​​活基于罗丹明的前荧光团的酶。表达PLE的细胞系在添加前荧光团后迅速增加了荧光，这表明若丹明前荧光团很容易被吸收，并在PLE介导的释放后发出荧光。若使用表达PLE的HEK293进行基于细胞的测定，若丹明前荧光团酰胺三氟乙酰胺（TFAm）和丙酰胺（PAm）似乎是最好的底物。我们的前荧光团系列显示扩散进入活细胞并抵抗内源性水解。与不含PLE的细胞相比，含有外源酶PLE的工程细胞系的使用证明了酰胺掩蔽的严格性。