N,N'-ethylenebis(salicylideneiminato)iron(II) | 14167-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: N,N'-ethylenebis(salicylideneiminato)iron(II)
• 英文别名: Fe(salen)；N,N′-bis(salicylidene)ethylenediamine iron(II)；N,N’-bis(5-hydroxysalicylidene)ethylenediamine iron(II)；2,2′-((1E,1′E)-(ethane-1,2-diylbis (azanylylidene))bis(methanylylidene))diphenoliron(II)；Fe(II)salen；iron-(N,N′-bis(salicylidene)ethylenediamine)；Fe(II)(N,N'-disalicylideneethylenediamine)；Fe(N,N-bis(salicylidene)ethylenediamine)；iron-salen complex；iron-salen；N,N'-disalicylalethylenediamine iron(II) complex
• CAS: 14167-12-5
• 化学式: C₁₆H₁₄FeN₂O₂
• 分子量: 322.146
• InChiKey: AAJGISIJWYVWOG-OYJDLGDISA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-ethylenebis(salicylideneiminato)iron(II) 在 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以18%的产率得到(μ-oxo)bis[(1,2-ethanediamino-N,N'-bis(salicylidene))iron(III)]
  参考文献：
  名称：

  Room temperature hydrophosphination using a simple iron salen pre-catalyst

  摘要：

  报道了一种在室温下进行磷氢化反应的高活性铁（III）配合物。磷氢化反应的产物也是铁催化的Negishi交叉偶联反应中有用的配体。

  DOI：

  10.1039/c4cc06526c
• 作为产物：
  描述：

  乙酰氧基(2-乙酰氧基-5-氨基苯基)乙酸甲酯 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N,N'-ethylenebis(salicylideneiminato)iron(II)
  参考文献：
  名称：

  MAGNETIC SUBSTANCE

  摘要：

  本公开涉及一种含有金属配合物分子晶体的铁磁物质，其中杂环与金属键合，金属配合物分子的金属通过氧作为电子给体与另一金属配合物的金属键合，该铁磁物质具有基于金属-电子给体-金属键角的晶体稳定性平衡的铁磁性能，该键角为130°至160°。本公开还涉及一种包含金属配合物分子晶体作为主要成分的药物。

  公开号：

  US20150336998A1
• 作为试剂：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 环己烷基甲醛 在 N,N'-ethylenebis(salicylideneiminato)iron(II) 、 ammonium acetate 作用下， 以 甘油 为溶剂， 反应 0.08h， 以88%的产率得到diethyl 4-cyclohexyl-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Glycerin and [Iron(III)(salen)]Cl as an efficient catalytic medium for multicomponent reactions

  摘要：

  在这项研究中，甘油和[Fe(III)(salen)]Cl 作为绿色催化剂体系被用于多组分反应，分别合成双(吲哚基)甲烷、3,4-二氢嘧啶酮和 1,4-二氢吡啶。该反应实现了优异的产品收率和较短的反应时间。

  DOI：

  10.1007/s11243-012-9665-5

文献信息

• Air Oxidation of Benzoin Catalyzed by Metal-Salen Complexes
  作者：Linjun Shao、Qiuling Chen、Chenze Qi

  DOI：10.1134/s002315841801010x

  日期：2017.11

  Metal-Salen (M = Fe, Co, Ni, Cu, Zn) complexes were synthesized to catalyze the oxidation of benzoin to benzil with air as the “green” oxidizing reagent. The effects of temperature, base and solvent on M-Salen catalyzed oxidation of benzoin had been examined and optimized. The catalysis results showed that Co-Salen and Fe-Salen complexes were efficient to catalyze the oxidation reaction with yields

  合成了金属-Salen（M = Fe，Co，Ni，Cu，Zn）配合物，以空气为“绿色”氧化剂催化苯偶姻氧化为苯甲酰。研究和优化了温度，碱和溶剂对M-Salen催化安息香氧化的影响。催化结果表明，Co-Salen和Fe-Salen配合物能有效催化氧化反应，收率超过80％，而其他三种M-Salen配合物的催化活性均较差。而且，Co-Salen催化系统可重复使用3次，收率令人满意。
• Synthesis and properties of iron(III) complexes with N,N′-disalicylideneethylenediamine and a bidentate ligand
  作者：M. Nakamura、T. Itoh、H. Okawa、S. Kida

  DOI：10.1016/0022-1902(81)80249-7

  日期：1981.1

  Iron(III) mixed-chelates of the type Fe(salen)(ab) (H2salen=N,N′-disalicylideneethylenediamine; Hab=acetylacetone(Hacac), benzoylacetone(Hbzac), salicylaldehyde(Hsal), 8-quinoline(Hoxin), L-alanine(LalaH), L-valine(L-valH) or L-phenylalanine(L-pheH) have been prepared and characterized. The complexes have a cis-β-octahedral structure in solid state. Electronic spectra of Fe(salen)(acac) and Fe(salen)(bzac)

  Fe（salen）（ab）类型的铁（III）混合螯合物（H 2 salen = N，N'-二水杨基乙二胺; Hab =乙酰丙酮（Hacac），苯甲酰丙酮（Hbzac），水杨醛（Hsal），8-喹啉（制备并表征了Hoxin），L-丙氨酸（LalaH），L-缬氨酸（L-valH）或L-苯丙氨酸（L-pheH），该配合物为固态的顺式-β-八面体结构。二氯甲烷中的Fe（salen）（acac）和Fe（salen）（bzac）以及甲醇中所有配合物的浓度均取决于浓度，光谱和电导率测量表明该配合物处于平衡状态，根据CD光谱判断类似于Co（salen）（ab）（ab = L-氨基酸酸根离子），在与L-氨基酸形成复合物的情况下，优先形成了Λ-cis-β（fac）异构体。
• A Straightforward Electrochemical Approach to Imine- and Amine-bisphenolate Metal Complexes with Facile Control Over Metal Oxidation State
  作者：Michael R. Chapman、Susan E. Henkelis、Nikil Kapur、Bao N. Nguyen、Charlotte E. Willans

  DOI：10.1002/open.201600019

  日期：2016.8

  are diverse, with the route chosen being dependent upon many factors such as metal–ligand combination and metal oxidation state. In this work we have shown that electrochemical methodology can be employed to synthesize a variety of metal–salen/salan complexes which comprise diverse metal–ligand combinations and oxidation states. Broad application has been demonstrated through the preparation of 34 complexes

  制备有机金属和配位化合物（例如希夫碱配合物）的合成方法多种多样，所选择的路线取决于许多因素，例如金属-配体组合和金属氧化态。在这项工作中，我们表明电化学方法可用于合成各种金属-salen/salan配合物，其中包含不同的金属-配体组合和氧化态。通过在温和环境条件下制备 34 种复合物，已证明了其广泛的应用。通过简单修改反应条件，可以实现对金属氧化态（M II/III/IV ，其中 M=Fe、Mn）前所未有的控制。沿着这条路线，描述了一个通用的协议转换，它允许获得分析纯的 Fe II/III –salen 配合物。还提出了调节电化学势、Mn/Ni 合金的选择性金属化，专门以高产率提供 Mn II/IV –salen 配合物。
• High-spin organometallic derivatives of iron(III) and iron(II) stabilised by a quadridentate Schiff's base ligand
  作者：C. Floriani、F. Calderazzo

  DOI：10.1039/j19710003665

  日期：——

  The preparation and properties of organometallic derivatives of the Schiff's base complex NN′-ethylenebis(salicylideneiminato)iron(III), Fe(saen)R (R = Ph, CH2Ph) are reported. Experimental evidence exists for Fe(saen)COCH3, but no pure product was obtained. Magnetic susceptibility measurements at different temperatures show that the compounds are high-spin, the first examples of high-spin organometallic

  席夫碱络合物的有机金属衍生物的制备和性质NN '-ethylenebis（水杨）铁（III），铁（SAEN）R（R =苯基，CH 2 PH）被报告。存在Fe（sAEn）COCH 3的实验证据，但未获得纯产物。在不同温度下的磁化率测量结果表明该化合物是高自旋的，是铁（III）的高自旋有机金属化合物的首例。准备工作包括用苄基氯处理[Fe（sAEn）] -阴离子或使苯基格氏试剂与碘衍生物Fe（sAEn）l反应。NN “-Ethylenebis（水杨）铁（II），Fe（sAEn），已显示与环己基异氰酸酯发生加成反应，得到1：1加合物Fe（sAEn）-CNC 6 H 11。Ir光谱和未能与一氧化碳获得相似的加合物的结果证实，与一氧化碳相比，异氰酸酯通常具有更差的π-受体和更好的σ-供体。
• The role of titanium and iron complexes in the deoxygenation of aromatic nitroso-compounds
  作者：Giovanni Fochi、Carlo Floriani

  DOI：10.1039/dt9840002577

  日期：——

  Deoxygenation of aromatic nitroso-compounds RNO (R = Ph or biphenyl-2-yl) under very mild conditions by titanium(II) and titanium(III) derivatives such as [Ti(cp)2(CO)2], [Ti(cp)2Cl}2], [Ti(cp)Cl2](cp =η5-C5H5), and TiCl3 led to the formation of oxo-complexes and the corresponding azo- and azoxy-organic compounds. Carbazole was not formed, suggesting a metal-controlled pathway for evolution of the

  钛（II）和钛（III）衍生物，例如[Ti（CP）2（CO）2 ]，[Ti （CP）2氯} 2 ]，钛[Ti（CP）氯2 ]（CP =η 5 -C 5 H ^ 5），和TiCl 3导致氧代-复合物的形成及相应的偶氮和氧化偶氮有机化合物。尚未形成咔唑，这表明可能的中间体氮的放出是金属控制的。使用N，N获得了相似的结果′-亚乙基双（水杨基亚氨基）铁（II），[Fe（salen）]，其被转化为[Fe（salen）} 2 O]。