(Z)-1-(4-fluorophenyl)-2-iodo-n-hept-1-en-3-one | 1225432-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-(4-fluorophenyl)-2-iodo-n-hept-1-en-3-one
• 英文别名: (Z)-1-(4-fluorophenyl)-2-iodohept-1-en-3-one
• CAS: 1225432-57-4
• 化学式: C₁₃H₁₄FIO
• 分子量: 332.156
• InChiKey: LIZRNLVWOHPZJA-XFXZXTDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)hept-2-ynyl acetate 在 [(C₆H₅N₃)Au(PPh₃)]OTf 、 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (E)-1-(4-fluorophenyl)-2-iodo-n-hept-1-en-3-one 、 (Z)-1-(4-fluorophenyl)-2-iodo-n-hept-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过三唑-Au催化剂在丙二烯上进行化学选择性炔烃活化来高效合成E -α-卤代壬烯

  摘要：

  所述Ë -α-haloenones是通过一个三唑Au复合（TRIA-Au）的催化乙酸炔丙酯重排和顺序丙二烯卤化来制备。反应仅在催化剂负载量为1％的情况下进行，从而以极高的收率和良好的立体选择性获得了具有挑战性的动力学产物。这些结果不仅为合成具有挑战性的动力学E-卤代烯酮提供了第一个实例，而且还揭示了三唑-Au络合物作为促进炔烃对丙二烯的化学选择性活化的有效催化剂。

  DOI：

  10.1021/ol100576m

文献信息

• Vanadium(V)-mediated rearrangement/halogenation cascade: Synthesis of α-haloenones from propargyl alcohols
  作者：Meng Zhao、Justin T. Mohr

  DOI：10.1016/j.tet.2016.12.055

  日期：2017.7

  A method is described for the oxidative Meyer–Schuster-type rearrangement of propargylic alcohols to (Z)-α-chloro- and α-iodoenones using VOCl3 as a multifunctional reagent. The vanadium reagent is found to serve as rearrangement promoter as well as an active chlorenium ion donor. Yields are improved when VOCl3 is employed in conjunction with N-halosuccinimide reagents, giving some insights into the

  描述了一种使用VOCl 3作为多功能试剂将炔丙醇氧化成Meyer-Schuster型重排成（Z）-α-氯-和α-碘代烯酮的方法。发现钒试剂可作为重排促进剂以及活性的氯离子供体。当VOCl 3与N-卤代琥珀酰亚胺试剂结合使用时，收率得到提高，这为复杂的机理提供了一些见识。