(7aS)-1-methylenehexahydro-1H-pyrrolizine picrate | 92297-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (7aS)-1-methylenehexahydro-1H-pyrrolizine picrate
• 英文别名: (7aS)-1-methylene-hexahydro-pyrrolizin; picrate；(7aS)-1-Methylen-hexahydro-pyrrolizin; Picrat
• CAS: 92297-10-4
• 化学式: C₆H₃N₃O₇*C₈H₁₃N
• 分子量: 352.304
• InChiKey: NMBFOZLZTPWHQA-QRPNPIFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  152.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7aS)-1-methylenehexahydro-1H-pyrrolizine picrate 生成 (7aS)-1-methylenehexahydro-1H-pyrrolizine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of (7aS)-1-Methylenehexahydro-1H-pyrrolizine and (−)-Heliotridane from N-Diphenylmethyl-(S)-proline Ethyl Ester

  摘要：

  生物碱(7aS)-1-亚甲基六氢-1H-吡咯啉是通过N-二苯甲基-(S)-脯氨酸乙酯与氯化镍存在下的乙基溴化镁进行环丙烷化反应合成的，随后在氮原子上替换保护基团，以及对(S)-1-(1-乙氧基羧基吡咯烷-2-基)环丙基磺酸酯进行阳离子环丙基烯丙基异构化反应，得到相应的烯丙基溴化物。采用四氢硼钠在氯化镍的存在下选择性还原(7aS)-1-亚甲基六氢-1H-吡咯啉，最终高收率地获得了(−)-海灯草烷[(1S,7aS]-1-甲基六氢-1H-吡咯啉]。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0123-0
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2S)-2-(1-bromomethylvinyl)-1-pyrrolidinecarboxylate 在 氢氧化钾 、 1,2-二溴乙烷 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 水 、 乙二醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (7aS)-1-methylenehexahydro-1H-pyrrolizine picrate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of (7aS)-1-Methylenehexahydro-1H-pyrrolizine and (−)-Heliotridane from N-Diphenylmethyl-(S)-proline Ethyl Ester

  摘要：

  生物碱(7aS)-1-亚甲基六氢-1H-吡咯啉是通过N-二苯甲基-(S)-脯氨酸乙酯与氯化镍存在下的乙基溴化镁进行环丙烷化反应合成的，随后在氮原子上替换保护基团，以及对(S)-1-(1-乙氧基羧基吡咯烷-2-基)环丙基磺酸酯进行阳离子环丙基烯丙基异构化反应，得到相应的烯丙基溴化物。采用四氢硼钠在氯化镍的存在下选择性还原(7aS)-1-亚甲基六氢-1H-吡咯啉，最终高收率地获得了(−)-海灯草烷[(1S,7aS]-1-甲基六氢-1H-吡咯啉]。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0123-0