[(6S,7R,9aS)-7-Acetoxy-6-methyl-octahydro-quinolizin-(4E)-ylidene]-acetic acid methyl ester | 257286-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: [(6S,7R,9aS)-7-Acetoxy-6-methyl-octahydro-quinolizin-(4E)-ylidene]-acetic acid methyl ester
• CAS: 257286-68-3
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₄
• 分子量: 281.352
• InChiKey: RMILHEBRKXXXHF-CRSJCGFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(6S,7R,9aS)-7-Acetoxy-6-methyl-octahydro-quinolizin-(4E)-ylidene]-acetic acid methyl ester 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以100%的产率得到((4R,6S,7R,9aS)-7-Acetoxy-6-methyl-octahydro-quinolizin-4-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of the Marine Alkaloid Clavepictines A and B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9608174
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,6R)-3-Benzyloxy-6-(2-hydroxy-ethyl)-2-methyl-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium dihydroxide 劳森试剂 、 lithium hydroxide 、 草酰氯 、 氢气 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 焦碳酸二乙酯 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(6S,7R,9aS)-7-Acetoxy-6-methyl-octahydro-quinolizin-(4E)-ylidene]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  4,6-顺式取代的喹喔嗪环核的高度立体选择性构建：在海洋生物碱类苦味素A，B和哌替明的对映选择性全合成中的应用

  摘要：

  通过高度立体控制的哌啶环系统（2）的立体立体控制的喹诺唑烷环闭合，实现了海洋生物碱类苦味碱类A，B和哌替明的对映选择性全合成，该化合物具有手性中心和合成目标生物碱所需的适当功能性。clavepictines和pictamine的绝对立体化学被证明是3 - [R，4小号，6小号，9A小号通过本合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00996-5