(1S,2R)-cis-1-(4-bromophenyl) 2-methyl cyclohexane-1,2-dicarboxylate | 1234381-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: (1S,2R)-cis-1-(4-bromophenyl) 2-methyl cyclohexane-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1234381-55-5
• 化学式: C₁₅H₁₇BrO₄
• 分子量: 341.202
• InChiKey: WZUTULWITNUEMM-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-cis-cyclohexanedicarboxylic anhydride 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1S,2R)-cis-1-(4-bromophenyl) 2-methyl cyclohexane-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱磺酰胺聚合物的合成，作为环酸酐对映选择性去对称化的可持续催化剂†

  摘要：

  在钯催化剂存在下，对金鸡纳磺酰胺二聚体和芳族二碘化物的Mizoroki-Heck聚合进行了研究，以高收率获得了手性聚合物。金鸡纳生物碱的碘苯磺酰胺衍生物也通过相同反应条件下的自缩聚反应进行聚合。通过将它们用作环酸酐的对映选择性脱对称化反应的催化剂，可以检查这些手性聚合物的催化活性。

  DOI：

  10.1039/c6ra14535c

文献信息

• Synthesis of both Enantiomers of Hemiesters by Enantioselective Methanolysis of Meso Cyclic Anhydrides Catalyzed by α-Amino Acid-Derived Chiral Thioureas
  作者：Rubén Manzano、José M. Andrés、María-Dolores Muruzábal、Rafael Pedrosa

  DOI：10.1021/jo100792r

  日期：2010.8.6

  ureas and thioureas derived from l- or d-valine act as bifunctional organocatalysts able to induce the enantioselective alcoholysis of mono-, bi-, and tricyclic meso anhydrides. The desymmetrization occurs in near quantitative yields and excellent enantiomeric ratios (up to >99:<1) under low catalyst loading. Both enantiomers of the hemiesters can be directly obtained by changing the configuration of the

  衍生自1-或d-缬氨酸的脲和硫脲均作为双官能有机催化剂，能够诱导单环，双环和三环内消旋体的对映选择性醇解。在低催化剂载量下，脱对称化以接近定量的产率和优异的对映体比率（高达> 99：<1）发生。半酯的两种对映异构体可以通过改变催化剂的构型直接获得。
• Synthesis and bifunctional asymmetric organocatalysis of helical poly(phenylacetylene)s bearing cinchona alkaloid pendants via a sulfonamide linkage
  作者：Hiroki Iida、Zhenglin Tang、Eiji Yashima

  DOI：10.1002/pola.26678

  日期：2013.7.1

  Four novel helical poly(phenylacetylene)s with amino‐functionalized cinchona alkaloid pendant groups connecting to the phenyl rings through a sulfonamide linkage were synthesized by the polymerization of the corresponding phenylacetylene monomers using Rh+(2,5‐norbornadiene)[(η6‐C6H5)B−(C6H5)3] (Rh(nbd)BPh4) as the catalyst. The optically active sulfonamide‐linked polymers adopted a helical conformation

  四级新颖的螺旋状的聚（苯基乙炔）s的氨基官能化的金鸡纳通过磺酰胺键连接到苯环上的生物碱侧基通过使用铑相应苯乙炔单体的聚合而合成的+（2,5-降冰片二烯）[（η 6 - ç 6 ħ 5）乙-（C 6 H ^ 5）3 ]铑（Rh（NBD）BPH 4）作为催化剂。光学活性磺酰胺连接的聚合物采用螺旋构型，具有单手性，这是由于在主链发色团区域出现了棉花效应所致，并有效地催化了环状酸酐和氮杂-对映体的对映选择性甲醇解键。将苯胺迈克尔加成至查尔酮，从而产生相应的旋光产物，其对映体过量高达86％。但是，它们从甲醇解不对称反应中得到的对映选择性略低于相应的金鸡纳生物碱结合单体所催化的对映选择性。另一方面，在不对称氮杂-迈克尔加成过程中，观察到几种磺酰胺连接的螺旋聚合物的对映选择性有独特的提高，因此，与带有相同金鸡纳生物碱残基的相应单体和非螺旋聚合物相比，对映体选择性高得多。©2013 Wiley Periodicals，Inc