1,2-diphosphoryl-3-benzoylcalix[4]arene | 175791-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-diphosphoryl-3-benzoylcalix[4]arene
• 英文别名: [26,27-Bis(diethoxyphosphoryloxy)-28-hydroxy-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaenyl] benzoate
• CAS: 175791-87-4
• 化学式: C₄₃H₄₆O₁₁P₂
• 分子量: 800.779
• InChiKey: IWAZIIYUEBTLKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-diphosphoryl-3-benzoylcalix[4]arene 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到[5-bromo-26,27-bis(diethoxyphosphoryloxy)-28-hydroxy-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3(28),4,6,9,11,13(27),15,17,19(26),21(25),22-dodecaenyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Inherently chiral calix[4]arenes with asymmetrical superposition of substituents at the lower and the upper rims of macrocycle

  摘要：

  Three types of inherently chiral calix[4]arenes (AAHH(BHBH), AHHH(HBBH) , AAHH(HHBH)) with asymmetrical superposition of ethyl, diethoxyphosphoryl groups at the lower rim of the macrocycle and bromine atoms at the upper rim, have been synthesized. The key steps of the synthesis are O,O'-phosphorotropic rearrangements of 1,3-distally disubstituted calix[4]arenes into 1,2-proximal isomers, regioselective bromination of the upper rim and hydrolytic removing of phosphoryl or benzoyl group from the lower rim. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01246-5
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 O,O-双(二乙氧基磷酰基)杯[4]芳香烃 在 sodium hydride 作用下， 生成 1,2-diphosphoryl-3-benzoylcalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  含磷杯芳烃和杯间苯二酚的合成及结合性能

  摘要：

  摘要 通过镍催化的对位溴代杯芳烃的Arbuzov反应以及羟基衍生物与氯磷酸盐的反应，合成了完全和区域选择性磷酸化的杯[4]芳烃和杯[4]间苯二酚。检查了标题含磷大环的立体化学、化学转化和络合。

  DOI：

  10.1080/10426509608545203

文献信息

• Inherently Chiral Phosphoruscontaining Calix[4]Arenes
  作者：Leonid N. Markovsky、Miroslav A. Vysotsky、Maxim A. Tairov、Vitaly I. Kalchenko

  DOI：10.1080/10426509908546189

  日期：1999.1.1

  Inherently chiral phosphoruscontaining calix[4]arenes with asymmetrical placement of substituents at the macrocyclic lower rim (phenolic oxygen atoms) as well as with asymmetrical superposition of substituents at the upper rim (para-positions of benzene rings) and at the lower rim have been synthesized. The key steps of the synthesis are O,O-phosphorotropic rearrangements of 1,3-distally disubstituted

  固有的手性含磷杯[4]芳烃在大环下缘（酚氧原子）的取代基不对称放置以及上缘（苯环的对位）和下缘的取代基不对称叠加已被发现合成的。合成的关键步骤是由强碱诱导的 1,3- 远端双取代杯 [4] 芳烃的 O,O-磷向重排成 1,2- 近端异构体。
• Markovsky, Leonid N.; Visotsky, Miroslav A.; Pirozhenko, Vladimir V., Journal of the Chemical Society. Chemical communications, 1996, # 1, p. 69 - 72
  作者：Markovsky, Leonid N.、Visotsky, Miroslav A.、Pirozhenko, Vladimir V.、Kalchenko, Vitaly I.、Lipkowski, Januzh、Simonov, Yury A.

  DOI：——

  日期：——