3,3-difluoro-2S(*)-(hydroxymethyl)-5S(*)-tributylstannyl-7-oxa-1R(*),4S(*)-bicyclo[2.2.1]heptan-ol dimethyl acetonide | 685508-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 3,3-difluoro-2S(*)-(hydroxymethyl)-5S(*)-tributylstannyl-7-oxa-1R(*),4S(*)-bicyclo[2.2.1]heptan-ol dimethyl acetonide
• 英文别名: tributyl-[(1'S,2'R,4S,4'S)-6',6'-difluoro-2,2-dimethylspiro[1,3-dioxolane-4,5'-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane]-2'-yl]stannane
• CAS: 685508-69-4
• 化学式: C₂₂H₄₀F₂O₃Sn
• 分子量: 509.265
• InChiKey: ZOKVIXLANSAXIX-GNZBHQFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.53
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-difluoro-2-endo-(hydroxymethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ol acetone acetal 、 三正丁基氢锡 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以19%的产率得到3,3-difluoro-2S(*)-(hydroxymethyl)-5S(*)-tributylstannyl-7-oxa-1R(*),4S(*)-bicyclo[2.2.1]heptan-ol dimethyl acetonide
  参考文献：
  名称：

  Highly-functionalised difluorinated (hydroxymethyl)conduritol analogues via the Diels–Alder reactions of a difluorinated dienophile

  摘要：

  一种二氟二烯亲核体，通过Stille偶联反应合成，经过锡(IV)催化的环加成与三种呋喃反应，良好产率地生成了oxa[2.2.1]双环庚烯。酯和氨基甲酸酯的酮基还原以及二醇保护为在两种情况下进行的钯催化氢锡化反应奠定了基础。将锡烷与甲基锂处理引发开环，生成高度功能化的二氟化环己烯醇，这些化合物可以去保护，得到(hydroxymethyl)conduritol类似物。

  DOI：

  10.1039/b314314g