1,1,1-trichloro-6-phenylhexa-(3E,5E)-3,5-dien-2-ol | 104296-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1,1-trichloro-6-phenylhexa-(3E,5E)-3,5-dien-2-ol
• 英文别名: (3E,5E)-1,1,1-trichloro-6-phenylhexa-3,5-dien-2-ol；(+/-)-1,1,1-trichloro-6t-phenyl-hexa-3t,5-dien-2-ol；(+/-)-1,1,1-Trichlor-6t-phenyl-hexa-3t,5-dien-2-ol
• CAS: 104296-13-1
• 化学式: C₁₂H₁₁Cl₃O
• 分子量: 277.578
• InChiKey: NRICHCDHOUMYKG-KBXRYBNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-trichloro-6-phenylhexa-(3E,5E)-3,5-dien-2-ol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以15%的产率得到(3E,5E)-1,1,1-trichloro-6-phenylhexa-3,5-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  缺电子的α，β-烯酮的高效不对称环氧化及其在有机合成中的应用

  摘要：

  使用价格低廉，易于获得的脯氨醇作为催化剂，可以实现电子不足的烯烃的不对称环氧化，其收率和对映选择性都非常好。详细阐述了几种合成有用的化合物，这些化合物以（-）-（5 R，6 S）-巴拉苏酰胺的简明合成为例，说明了所得手性环氧化物的实用性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900041
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氯仿 、 碘 作用下， 生成 1,1,1-trichloro-6-phenylhexa-(3E,5E)-3,5-dien-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Roedig; Klappert, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1957, vol. 605, p. 126,135

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Isothiourea-Catalyzed Enantioselective Functionalization of 2-Pyrrolyl Acetic Acid: Two-Step Synthesis of Stereodefined Dihydroindolizinones
  作者：Shuyue Zhang、James E. Taylor、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02423

  日期：2018.9.7

  Catalytic enantioselective functionalization of 2-pyrrolyl acetic acid with trichloromethyl enones using isothiourea catalysis is reported, leading to a range of stereodefined diesters and diamides after nucleophilic ring opening with either methanol or benzylamine (30 examples, up to >95:5 dr and >99:1 er). Subsequent intramolecular Friedel–Crafts reaction allows access to dihydroindolizinones in high yields

  据报道，使用异硫脲催化三氯甲基烯酮对2-吡咯基乙酸的催化对映选择性官能化，导致在用甲醇或苄基胺亲核开环后产生一系列立体定义的二酯和二酰胺（30个实例，高达> 95：5 dr和> 99 ：1 er）。随后的分子内Friedel-Crafts反应可实现高收率和立体保真度的二氢吲哚并酮（6个实例，高达> 95：5 dr和99：1 er）。