2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6,7-dihydrobenzofuran-4(5H)-one | 1453904-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6,7-dihydrobenzofuran-4(5H)-one
• 英文别名: 2-(4-phenylphenyl)-6,7-dihydro-5H-1-benzofuran-4-one
• CAS: 1453904-93-2
• 化学式: C₂₀H₁₆O₂
• 分子量: 288.346
• InChiKey: KHFXUHVPSKDUSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-([1,1'-biphenyl]-4-ylethynyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one 在 Au(PPh3)Cl 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以85%的产率得到2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6,7-dihydrobenzofuran-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  化学选择性控制：金（I）催化由1-（炔基）-7-氧杂双环[4.1.0]庚烷-2-酮合成6,7-二氢苯并呋喃-4（5H）-酮和苯并呋喃

  摘要：

  开发了新的和化学选择性的金（I）催化的1-（芳基乙炔基）-7-氧杂双环[4.1.0]-庚烷-2-酮的转化。可以从同一原料中获得两种截然不同的产品-6,7-二氢苯并呋喃-4（5 H）-酮和苯并呋喃。选择性由金催化剂的配体决定：三苯基膦可提供6,7-二氢苯并呋喃-4（5 H）-酮，而1,3-双（二异丙基苯基）咪唑-2-亚烷基生成苯并呋喃。提供每种情况的11个示例。同位素标记实验为两种产品类型的机理提出了建议。

  DOI：

  10.1002/chem.201301698

文献信息

• Furans Accessed through Visible-Light-Mediated Oxidative [3+2] Cycloaddition of Enols and Alkynes
  作者：Ailong Shao、Xu Luo、Chien-Wei Chiang、Meng Gao、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/chem.201704519

  日期：2017.12.19

  Visible‐light‐mediated formation of furans though direct oxidative [3+2] cycloaddition of 1,3‐diones and alkynes is described. This protocol provides a simple and mild route to poly‐substituted furans in moderate‐to‐good yields. Preliminary mechanistic studies suggest that this reaction likely follows a radical addition/cyclization pathway.

  通过可见光介导的呋喃的形成，是通过1,3-二酮和炔烃的直接氧化[3 + 2]环加成反应进行的。该协议为中高产的多取代呋喃提供了一条简单而温和的途径。初步的机理研究表明，该反应可能遵循自由基加成/环化途径。
• <i>De Novo</i> Synthesis of Polysubstituted Naphthols and Furans Using Photoredox Neutral Coupling of Alkynes with 2-Bromo-1,3-dicarbonyl Compounds
  作者：Heng Jiang、Yuanzheng Cheng、Yan Zhang、Shouyun Yu

  DOI：10.1021/ol402325z

  日期：2013.9.20

  A conceptually new strategy has been described for the mild, practical, and environmentally friendly preparation of naphthols and furans using a visible-light promoted photoredox neutral approach. These reactions between accessible electron-deficient bromides and commercially available alkynes could be carried out at room temperature in good-to-excellent chemical yields without any external stoichiometric oxidants.