2D-(2,3/4)-2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-2,3,4-trihydroxy-5-cyclohexen-1-one | 136458-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2D-(2,3/4)-2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-2,3,4-trihydroxy-5-cyclohexen-1-one
• 英文别名: [(1R,5S,6R)-2-oxo-5,6-bis(phenylmethoxy)cyclohex-3-en-1-yl] acetate
• CAS: 136458-76-9
• 化学式: C₂₂H₂₂O₅
• 分子量: 366.414
• InChiKey: ONFTWRDCDNYHHK-FDFHNCONSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (2S,3R,4R,5R,6S)-4,5-bis-benzyloxy-2-iodomethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 mercury(II) trifluoroacetate 、 甲基磺酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 甲苯 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 2D-(2,3/4)-2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-2,3,4-trihydroxy-5-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过催化费里尔重排从碳水化合物合成光学活性取代的环己酮

  摘要：

  发现在室温下，在中性溶剂系统中，使用催化量的各种汞 (II) 盐可以有效地将 hex-5-enopyranosides 转化为取代的环己酮（Ferrier 重排）。在测试的汞 (II) 盐中，三氟乙酸汞 (II) 显示出最高的活性。使用该方法从 hex-5-enopyranosides 制备了四种光学活性环己烯酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.2118