N,3-dimethyl-2-methylene-N-phenylbutanamide | 1287759-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,3-dimethyl-2-methylene-N-phenylbutanamide
• CAS: 1287759-87-8
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: GWCAASUHFLRLMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,3-dimethyl-2-methylene-N-phenylbutanamide 在 碘苯二乙酸 、 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以59%的产率得到5-iodo-3-(iodomethyl)-3-isopropyl-1-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Iodo-Carbocyclization of Electron-Deficient Alkenes: Synthesis of Oxindoles and Spirooxindoles

  摘要：

  Cyclisative carbo-iodination of N-alkyl-N-arylacrylamide derivatives (3) in the presence of PhI(OAc)(2)/I-2 afforded functionalized 3-(iodomethyl)-3-substituted-indolin-2-ones (4) in good to excellent yields. With a suitably functionalized linear amide, spirooxindole 8 was prepared in a one-pot fashion via a sequence of iodo-arylation followed by an in situ base-promoted intramolecular S(N)2 reaction.

  DOI：

  10.1021/ol2005243

文献信息

• 镍催化高效合成吲哚酮类衍生物
  申请人：南开大学

  公开号：CN108752258A

  公开（公告）日：2018-11-06

  本发明涉及一类N‑芳基丙烯酰胺类衍生物经分子内碳氢键环化一步高效制备含吲哚酮结构的衍生物，属于C‑H键活化应用技术领域。本发明解决问题的关键在于：1.找到了一种廉价金属镍和质子源共同形成Ni‑H物种引发烯烃氢金属化的方法，反应一步高效得到吲哚酮类衍生物；2.卡宾配体和碱的使用对于反应活性至关重要。
• DMF-Promoted Redox-Neutral Ni-Catalyzed Intramolecular Hydroarylation of Alkene with Simple Arene
  作者：Ke Lu、Xing-Wang Han、Wei-Wei Yao、Yu-Xin Luan、Yin-Xia Wang、Hao Chen、Xue-Tao Xu、Kun Zhang、Mengchun Ye

  DOI：10.1021/acscatal.8b00554

  日期：2018.5.4

  A redox-neutral Ni-catalyzed intramolecular hydroarylation of alkene with simple arene has been developed, in which DMF played a proton shuttle role in facilitating the intramolecular coupling, avoiding the use of additional reductants and oxidants. A series of oxindoles with a quaternary center were obtained in up to 99% yield.