dianhydro-1,4:3,6 di-O-(dimethyl-2,2 propanoyl)-2,5-D-glucitol | 120595-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: dianhydro-1,4:3,6 di-O-(dimethyl-2,2 propanoyl)-2,5-D-glucitol
• 英文别名: [(3S,3aR,6R,6aR)-6-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 120595-78-0
• 化学式: C₁₆H₂₆O₆
• 分子量: 314.379
• InChiKey: WXORXSVMOXRJMK-WRWGMCAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 、 异山梨醇 在 吡啶 作用下， 以87%的产率得到dianhydro-1,4:3,6 di-O-(dimethyl-2,2 propanoyl)-2,5-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  Le Lem, Gael; Boullanger, Paul; Descotes, Gerard, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1988, # 3, p. 567 - 570

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselektive Acylierung von 1,4:3,6-Dianhydro-D-glucit
  作者：Peter Stoss、Peter Merrath、Günther Schlüter

  DOI：10.1055/s-1987-27878

  日期：——

  Regioselective Acylation of 1,4:3,6-Dianhydro-D-glucitol Acylation of 1,4:3,6-dianhydro-D-glucitol with anhydrides in the presence of heavy metal salts affords 5-endo-acylates with high regioselectivity, without detectable amounts of the isomeric 2-acylates. Acyl group migration occurs with preference for the 2-exo-position, on heating an acylation mixture, which contains varying amounts of 1,4:3,6-dianhydro-D-glucitol, 2- and 5-monoacylate and 2,5-diacylate, in the presence of reesterification catalysts and whilst distilling off the lower boiling 2-acylate.

  1,4:3,6-二脱氢-D-葡萄糖醇的区域选择性酰化 1,4:3,6-二脱氢-D-葡萄糖醇在重金属盐存在下与酸酐发生酰化反应，可生成具有高区域选择性的 5-内向酰化物，且检测不到大量异构的 2-酰化物。在有酯化催化剂存在的情况下，加热含有不同量的 1,4:3,6-二脱氢-D-葡萄糖醇、2-和 5-单乙酸酯以及 2,5-二乙酸酯的酰化混合物，同时蒸馏掉沸点较低的 2-乙酸酯，就会发生酰基迁移，优先选择 2-外位。
• Selective Esterification of 1,4:3,6-Dianhydro-D-glucitol
  作者：Živorad Čeković、Zorana Tokić

  DOI：10.1055/s-1989-27332

  日期：——

  Esterification of 1,4:3,6-dianhydro-D-glucitol (1) with carboxcylic acids in the presence of 4-dimethylaminopyridine and dicyclohexylcar- bodiimide affords 2-exo-acylates 3 with high regioselectivity, in addition to small amounts of the isomeric 5-endo-acylates 4 and 2,5-diacylates 5.

  在 4-二甲基氨基吡啶和二环己基碳二亚胺的存在下，1,4:3,6-二氢-D-葡萄糖醇（1）与羧酸发生酯化反应，除了生成少量异构的 5-内向酰化物 4 和 2,5-二酰化物 5 外，还能以高区域选择性生成 2-外向酰化物 3。
• LE, LEM GAEL;BOULLANGER, PAUL;DESCOTES, GERARD;WIMMER, ERIC, BULL. SOC. CHIM. FR.,(1988) N, C. 567-570
  作者：LE, LEM GAEL、BOULLANGER, PAUL、DESCOTES, GERARD、WIMMER, ERIC

  DOI：——

  日期：——