methyl 3-(diphenylphosphoryl)-2-methylpropanoate | 36213-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(diphenylphosphoryl)-2-methylpropanoate
• 英文别名: 3-(diphenylphosphinyl)-2-methylpropanoic acid methyl ester；Methyl 3-diphenylphosphoryl-2-methylpropanoate
• CAS: 36213-34-0
• 化学式: C₁₇H₁₉O₃P
• 分子量: 302.31
• InChiKey: HJRIVBQWBFBVOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(diphenylphosphaneyl)-2-methylpropanoate 在 双氧水 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以5.3 mg的产率得到methyl 3-(diphenylphosphoryl)-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  钴（I）钳配合物对活化的烯烃进行氢磷酸化

  摘要：

  在本文中，我们报告了三种含咔唑NNN钳形配体的第一排过渡金属（II）杂合剂的合成，并通过还原羰基化途径转化为相应的金属（I）-羰基配合物。这些络合物是活化烯烃进行加氢磷酸化的预催化剂，提供了钴催化的加氢磷酸化过程，该过程仅可选择性地产生β加成（抗马尔科夫尼科夫）产物。已经使用多种活化的烯烃研究了这种转化的范围。底物配位中间体的分离和表征揭示了可用的配位点，可提供对拟议催化循环的深入了解。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000514

文献信息

• Potassium Carbonate Promoted Nucleophilic Addition of Alkenes with Phosphites
  作者：Shengmei Guo、Zhenjun Huang、Wei Liu、Sen Li、Yutian Yang、Hu Cai

  DOI：10.1055/s-0040-1707852

  日期：2020.8

  A facile hydrophosphonylation of alkenes by phosphites promoted by potassium carbonate was developed. The reaction features include easy handling, environmental friendliness, and avoidance of the use of strong bases. A variety of alkenes are tolerated in this reaction, with moderate to excellent yields.

  开发了一种由碳酸钾促进的亚磷酸酯对烯烃的轻松氢膦酰化。反应特点包括易于处理、环境友好和避免使用强碱。该反应可以耐受多种烯烃，产率中等至极好。
• Me 3 P-catalyzed addition of hydrogen phosphoryl compounds P(O)H to electron-deficient alkenes: 1 to 1 vs 1 to 2 adducts
  作者：Tian-Zeng Huang、Tieqiao Chen、Yuta Saga、Li-Biao Han

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.070

  日期：2017.12

  Trimethyl phosphine was used as an efficient catalyst for the addition of P(O)-H compounds to electron-deficient alkenes. The addition reactions were generally conducted using a catalytic amount of Me3P under mild reaction conditions. Both 1 to 1 and 1 to 2 adducts were obtained.

  三甲基膦被用作将P（O）-H化合物加成至缺电子烯烃的有效催化剂。通常在温和的反应条件下使用催化量的Me 3 P进行加成反应。获得了1对1和1对2个加合物。
• Tributylphosphine catalyzed addition of diphenylphosphine oxide to unsubstituted and substituted electron-deficient alkenes
  作者：Alexey V. Salin、Anton V. Il'in、Rustem I. Faskhutdinov、Vladimir I. Galkin、Daut R. Islamov、Olga N. Kataeva

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.03.040

  日期：2018.4

  The PBu3-catalyzed conjugate addition of diphenylphosphine oxide to unsubstituted and substituted electron-deficient alkenes is reported. β-Substituted α,β-unsaturated esters, trans-methyl crotonate and trans-methyl cinnamate, known for their reluctance to participate in phosphine-catalyzed transformations, also react well under the developed conditions. Mild reaction conditions, simple work-up and

  据报道，二苯基膦氧化物的PBu 3催化的共轭加成到未取代和取代的缺电子的烯烃上。以β-取代的α，β-不饱和酯，巴豆酸反丁酯和肉桂酸反丁酯，因不愿参与膦催化的转化而闻名，它们在发达的条件下也能很好地反应。温和的反应条件，简单的后处理和催化剂回收的简便性使所提出的方法可用于制备功能化叔膦氧化物。该方法的实用性通过二苯基氧化膦与缺电子烯烃的克级反应证明。
• Microwave-Assisted Regioselective Addition of P(O)−H Bonds to Alkenes without Added Solvent or Catalyst
  作者：Robert A. Stockland,、Ross I. Taylor、Laura E. Thompson、Priti B. Patel

  DOI：10.1021/ol0474047

  日期：2005.3.1

  The addition of P(O)-H bonds to alkenes has been accomplished using microwave irradiation in the absence of added solvent and catalyst. In addition to single addition reactions, tandem hydrophosphinylation reactions with alkynes afforded unsymmetrical species such as phosphine oxide - phosphinates.
• Pudovik,A.N.; Sudakova,T.M., Journal of general chemistry of the USSR, 1971, vol. 41, p. 1978 - 1980
  作者：Pudovik,A.N.、Sudakova,T.M.

  DOI：——

  日期：——