1-methoxy-3-[1-(nitromethyl)propyl]benzene | 123312-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methoxy-3-[1-(nitromethyl)propyl]benzene
• 英文别名: 2-(3-methoxyphenyl)-1-nitrobutane；rac-2-(3-methoxyphenyl)-nitrobutane；1-Methoxy-3-(1-nitrobutan-2-yl)benzene
• CAS: 123312-24-3
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: CMYFVGNAKOWDSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-3-[1-(nitromethyl)propyl]benzene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以40%的产率得到2-(3-methoxyphenyl)-1-butanamine
  参考文献：
  名称：

  吲哚[2，1-a]异喹啉。合成，类固醇激素受体结合亲和力和细胞抑制活性。

  摘要：

  合成了许多乙酰氧基取代的5,6-二氢吲哚并[2,1-a]异喹啉，并测试了其与类固醇激素受体的结合亲和力。所有衍生物均以1.5至17的RBA值（17β-雌二醇= 100）与雌激素受体结合。其中一些还显示出对雄激素受体的结合亲和力。在小鼠子宫重量测试中，四环化合物被证明是具有部分拮抗活性的弱雌激素。使用激素非依赖性MDA-MB 231和激素依赖性MCF-7乳腺癌细胞体外测试了所有化合物的细胞抑制活性。在两种细胞系中均发现了细胞抑制作用。结果的比较显示出仅对于对雌激素受体具有高结合亲和力的化合物对MCF-7细胞具有更强的抑制作用。对于那些衍生品，

  DOI：

  10.1021/jm00163a026
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-3-(2-nitro-vinyl)-benzene 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 1-methoxy-3-[1-(nitromethyl)propyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  吲哚[2，1-a]异喹啉。合成，类固醇激素受体结合亲和力和细胞抑制活性。

  摘要：

  合成了许多乙酰氧基取代的5,6-二氢吲哚并[2,1-a]异喹啉，并测试了其与类固醇激素受体的结合亲和力。所有衍生物均以1.5至17的RBA值（17β-雌二醇= 100）与雌激素受体结合。其中一些还显示出对雄激素受体的结合亲和力。在小鼠子宫重量测试中，四环化合物被证明是具有部分拮抗活性的弱雌激素。使用激素非依赖性MDA-MB 231和激素依赖性MCF-7乳腺癌细胞体外测试了所有化合物的细胞抑制活性。在两种细胞系中均发现了细胞抑制作用。结果的比较显示出仅对于对雌激素受体具有高结合亲和力的化合物对MCF-7细胞具有更强的抑制作用。对于那些衍生品，

  DOI：

  10.1021/jm00163a026

文献信息

• Application of the Chiral Bis(phosphine) Monoxide Ligand to Catalytic Enantioselective Addition of Dialkylzinc Reagents to β-Nitroalkenes
  作者：Alexandre Côté,、Vincent N. G. Lindsay、André B. Charette

  DOI：10.1021/ol062792t

  日期：2007.1.1

  see text] Me-DuPHOS monoxide is shown to be a very effective ligand in the enantioselective copper-catalyzed addition of dialkylzinc reagents to beta-nitroalkenes providing access to chiral nitroalkanes. The major advantages of this process are high yields, broad and complementary substrate scope, and high enantioselectivities. The effect of achiral dummy ligands as an additive has also been documented

  [反应：见正文]在对映选择性铜催化的二烷基锌试剂与β-硝基烯烃的对映选择性铜催化加成反应中，Me-DuPHOS一氧化碳被证明是非常有效的配体。该方法的主要优点是高产率，广泛和互补的底物范围以及高对映选择性。非手性假配体作为添加剂的作用也已有文献记载。
• Enantioselective conjugate addition of primary dialkylzinc reagents to 2-aryl- and 2-heteroaryl-nitroolefins mediated by titanium-TADDOLates preparation of enantioenriched 2-aryl-alkylamines
  作者：Harald Schäfer、Dieter Seebach

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01100-e

  日期：1995.2

  The addition of dialkylzinc to nitroolefins is catalyzed by Lewis acids such as MgBr2, MgI2, and chlorotitanates. Using the (R,R)-Ti-TADDOLates the addition of diethyl-, dibutyl-, and dioctyl zinc to 2-aryl-nitroethenes is shown to be enantioselective with yields near 90% and enantiomer ratios of ca. 9:1 (products 3-12; enantiomer enrichment by crystallization is possible in some cases). Reduction of the 2-aryl-nitroalkanes thus obtained by catalytic hydrogenation over Pd/C or Raney-Ni leads to the corresponding enantioenriched 2-aryl-alkylamines (products 13-21). The enantiopurity of the nitroalkanes and amines was determined by chromatography on chiral columns. The configuration of the products is assigned (S) by optical comparison and by analogy (comparison of five different types of physical data). The relative topicity of the process is unlike (ul = R,R/Si or S,S/Re).
• Seebach, Dieter; Schaefer, Harald; Schmidt, Beat, Angewandte Chemie, 1992, vol. 104, # 12, p. 1680 - 1681
  作者：Seebach, Dieter、Schaefer, Harald、Schmidt, Beat、Schreiber, Martin

  DOI：——

  日期：——
• AMBROS, REINHARD;SCHNEIDER, MARTIN R.;ANGERER, SILVIA VON, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 153-160
  作者：AMBROS, REINHARD、SCHNEIDER, MARTIN R.、ANGERER, SILVIA VON

  DOI：——

  日期：——