5-chloro-4-n-hexylisoxazole | 1327334-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 5-chloro-4-n-hexylisoxazole
• CAS: 1327334-71-3
• 化学式: C₉H₁₄ClNO
• 分子量: 187.669
• InChiKey: ZKJUSMHECHSUIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-二氯-2-己基环丙烷 在 nitrosyl chloride sulfur trioxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以35%的产率得到5-chloro-3-n-hexylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  gem-dichloro(alkyl)cyclopropanes in reactions with NOCl·2SO3: Synthesis of alkyl-5-chloroisoxazoles

  摘要：

  gem-二氯（烷基）环丙烷与复合物NOCl·2SO3的硝化反应高产率地生成了区域异构的烷基-5-氯异噁唑；与1,2-双（gem-二氯环丙基）乙烷的类似反应则生成了相应的双（5-氯异噁唑）。gem-二氯双环[n.1.0]烷烃的反应性取决于它们的空间结构，随着双环分子中亚甲基单元数量的增加而急剧下降。

  DOI：

  10.1007/s11172-011-0053-7

文献信息

• New system for nitrosation of alkyl-substituted gem-dichlorocyclopropanes
  作者：Oksana B. Bondarenko、Anna Yu. Gavrilova、Dilovar S. Murodov、Nikolai V. Zyk、Nikolai S. Zefirov

  DOI：10.1016/j.mencom.2011.07.004

  日期：2011.7

  Treatment of alkyl-substituted gem-dichlorocyclopropanes with NOCl-AlCl(3) system affords alkyl-5-chloroisoxazoles.
• Nitrosylsulfuric acid in the synthesis of 5-chloroisoxazoles from 1,1-dichlorocyclopropanes
  作者：Oksana B. Bondarenko、Zaur M. Garaev、Arseniy I. Komarov、Lyubov I. Kuznetsova、Svetlana V. Gutorova、Dmitry A. Skvortsov、Nikolai V. Zyk

  DOI：10.1016/j.mencom.2019.07.021

  日期：2019.7

  Nitrosylsulfuric acid is shown to be a usable reagent for the synthesis of 5-chioroisoxazoles from readily available 1,1-dichlorocyclopropanes via nitrosation-heterocyclization reaction. A cytotoxicity of some of the prepared 5-chloroisoxazoles towards MCF7, A549, HEK293T and VA13 cell lines was evaluated.