4-羟基-6-氯-2,3-二氢-4H-1,4-苯并恶嗪-3-酮 | 13212-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 中文名称: 4-羟基-6-氯-2,3-二氢-4H-1,4-苯并恶嗪-3-酮
• 英文名称: 6-chloro-4-hydroxy-(2H)-1,4-benzoxazin-3(4H)-one
• 英文别名: 6-chloro-4-hydroxy-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one；6-chloro-4-hydroxy-4H-benzo[1,4]oxazin-3-one；6-chloro-(2H)-1,4-benzoxazin-3(4H)-one；6-Chlor-3,4-dihydro-4-hydroxy-3-oxo-2H-1,4-benzoxazin；2H-1,4-Benzoxazin-3(4H)-one, 6-chloro-4-hydroxy-；6-chloro-4-hydroxy-1,4-benzoxazin-3-one
• CAS: 13212-63-0
• 化学式: C₈H₆ClNO₃
• 分子量: 199.594
• InChiKey: YULGZUDKZCSWDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-6-氯-2,3-二氢-4H-1,4-苯并恶嗪-3-酮 在 锌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 6-氯-2H-1,4-苯并噁嗪-3(4H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of 4-acetoxy-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one.

  摘要：

  4-乙酰氧基-2H-1, 4-苯并恶嗪-3 (4H)-酮(3)根据反应条件进行重排或亲核攻击，得到苯并恶嗪酮的2-、5-、6-和7-取代衍生物。 5-和7-取代产物的形成被解释为对由3的N-O键杂解形成的阳离子(14)的亲核攻击。对于苯并恶嗪酮的6-取代衍生物的形成，氧的参与苯并恶嗪酮 1 位原子（即形成氧鎓离子 18）很重要。形成 2-取代产物的一个可能机制还涉及氧鎓离子 (19)。乙酰氧基苯并嗪酮化学的这些新颖方面可能有助于理解谷类植物中抑制素的作用机制。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.3891
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-硝基苯酚 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-羟基-6-氯-2,3-二氢-4H-1,4-苯并恶嗪-3-酮
  参考文献：
  名称：

  苯并恶嗪酮类新除草剂模型：芳香环官能化作用。

  摘要：

  苯并恶嗪酮及其一些合成衍生物在寻找除草剂模型开发的新线索中的用途已被广泛讨论。由于苯并恶嗪酮骨架包含三个不同的潜在官能化区域（C-2，N-4和芳族质子H-5，H-6，H-7和H-8），并且前两个已经进行了优化，这项工作的主要目的是将芳香族质子替换为不同的取代基类型，并研究所制备的化学品对所选标准目标物种（STS）和杂草的影响。因此，在不同位置引入了芳族取代基的不同组合，包括甲氧基，甲氧基羰基，氟，氯和三氟甲基。植物毒性结果已成功与空间和电子分子参数相关联，最有影响的分子体积（V）和偶极矩（mu）。最成功的修饰是C-6处的卤代和C-7处的氟化。化合物6-氟-（2H）-1,4-苯并恶嗪-3（4H）-一（6F-D-DIBOA），7-氟-（2H）-1,4-苯并恶嗪-3（4H）-一（ 7F-D-DIBOA）和6-氯-（2H）-1,4-苯并恶嗪-3（4H）-一（6Cl-D-DIBOA）具有最高的植物毒

  DOI：

  10.1021/jf062709g

文献信息

• PHYTOTOXIC HALOGENATED DERIVATIVES OF BENZOXAZINONES
  申请人：Universidad de Cadiz

  公开号：EP2048136A1

  公开（公告）日：2009-04-15

  The invention relates to phytotoxic halogenated derivatives of benzoxazinones. The aim of the invention relates to the production of novel phytosanitary products that are suitable for agricultural weed control, based on natural chemical substances. The invention comprises novel chemical compounds having high levels of phytotoxic activity and the preparation methods thereof. Said substances are derived from natural products with the 1,4-benzoxazin-3-one skeleton involved in different chemical defense interactions in plants. The inventive compounds have suitable phytotoxic activity levels for use in weed control and for use as stable models for the development of novel phytosanitary products based on the 1,4-benzoxazin-3-one skeleton.

  本发明涉及苯并噁嗪酮的植物毒性卤代衍生物。本发明的目的是以天然化学物质为基础，生产适用于农业除草的新型植物检疫产品。本发明包括具有高水平植物毒性活性的新型化合物及其制备方法。所述物质来源于天然产品，其 1,4-苯并恶嗪-3-酮骨架参与植物不同的化学防御相互作用。本发明的化合物具有合适的植物毒性活性水平，可用于杂草控制，并可用作开发基于 1,4-苯并恶嗪-3-酮骨架的新型植物检疫产品的稳定模型。
• 10.1039/d4cc02118e
  作者：Winter, Johannes、Lühr, Susan、Hochadel, Kyra、Gálvez-Vázquez, María de Jesús、Prenzel, Tobias、Schollmeyer, Dieter、Waldvogel, Siegfried R.

  DOI：10.1039/d4cc02118e

  日期：——

  The electrochemical reduction of nitroarenes allows direct access to manifold nitrogen containing heterocycles. This work reports the simple and direct electro-organic synthesis of 18 different examples of 2H,4H-4-hydroxy-1,4-benzoxazin-3-ones in up to 81% yield. The scalability of the method was demonstrated on a gram-scale.

  硝基芳烃的电化学还原允许直接获得多种含氮杂环。这项工作报道了 18 种不同的 2 H ,4 H -4-羟基-1,4-苯并恶嗪-3-酮的简单直接的有机电合成，产率高达 81%。该方法的可扩展性在克级上得到了证明。
• Combined Strategy for Phytotoxicity Enhancement of Benzoxazinones
  作者：Francisco A. Macías、Nuria Chinchilla、Elena Arroyo、José M. G. Molinillo、David Marín、Rosa M. Varela

  DOI：10.1021/jf903445m

  日期：2010.2.10

  Fifteen new derivatives of D-DIBOA, including aromatic ring modifications and the addition of side chains in positions C-2 and N-4, were synthesized and their phytotoxicity, selectivity, and structure-activity relationships evaluated. The most active compounds among the derivatives at the C-2 position were 6-Cl-2-Et-D-DIBOA and 6-F-2-Et-D-DIBOA. Of the derivatives at N-4, the most active compounds were 6-Cl-4-Pr-D-DIBOA and 6-Cl-4-Val-D-DIBOA. These four compounds showed high levels of inhibition in root length at very low concentrations in all species. The most remarkable result is the 70% inhibition observed for the root length of cress at 100 nM caused by the latter two compounds. These results support our previous research and conclusions regarding the steric, electronic, and solubility requirements to achieve the maximum phytotoxic activity.
• HASHIMOTO, YUICHI;ISHIZAKI, TAKAYOSHI;SHUDO, KOICHI;OKAMOTO, TOSHIHIKO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 11, 3891-3896
  作者：HASHIMOTO, YUICHI、ISHIZAKI, TAKAYOSHI、SHUDO, KOICHI、OKAMOTO, TOSHIHIKO

  DOI：——

  日期：——
• New Herbicide Models from Benzoxazinones:  Aromatic Ring Functionalization Effects
  作者：Francisco A. Macías、João M. De Siqueira、Nuria Chinchilla、David Marín、Rosa M. Varela、José M. G. Molinillo

  DOI：10.1021/jf062709g

  日期：2006.12.1

  electronic molecular parameters, the resulting molecular volume (V) and dipole moment (mu) being the most influential ones. Halogenations at C-6 and fluorination at C-7 were the most successful modifications. Compounds 6-fluoro-(2H)-1,4-benzoxazin-3(4H)-one (6F-D-DIBOA), 7-fluoro-(2H)-1,4-benzoxazin-3(4H)-one (7F-D-DIBOA), and 6-chloro-(2H)-1,4-benzoxazin-3(4H)-one (6Cl-D-DIBOA) had the highest phytotoxic

  苯并恶嗪酮及其一些合成衍生物在寻找除草剂模型开发的新线索中的用途已被广泛讨论。由于苯并恶嗪酮骨架包含三个不同的潜在官能化区域（C-2，N-4和芳族质子H-5，H-6，H-7和H-8），并且前两个已经进行了优化，这项工作的主要目的是将芳香族质子替换为不同的取代基类型，并研究所制备的化学品对所选标准目标物种（STS）和杂草的影响。因此，在不同位置引入了芳族取代基的不同组合，包括甲氧基，甲氧基羰基，氟，氯和三氟甲基。植物毒性结果已成功与空间和电子分子参数相关联，最有影响的分子体积（V）和偶极矩（mu）。最成功的修饰是C-6处的卤代和C-7处的氟化。化合物6-氟-（2H）-1,4-苯并恶嗪-3（4H）-一（6F-D-DIBOA），7-氟-（2H）-1,4-苯并恶嗪-3（4H）-一（ 7F-D-DIBOA）和6-氯-（2H）-1,4-苯并恶嗪-3（4H）-一（6Cl-D-DIBOA）具有最高的植物毒