2-(1-isopropylthio-3-methyl-2-butenyl)-4-methylphenol | 126476-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(1-isopropylthio-3-methyl-2-butenyl)-4-methylphenol
• 英文别名: 4-Methyl-2-(3-methyl-1-propan-2-ylsulfanylbut-2-enyl)phenol
• CAS: 126476-81-1
• 化学式: C₁₅H₂₂OS
• 分子量: 250.405
• InChiKey: PLPDIJLGPSEOTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-isopropylthio-3-methyl-2-butenyl)-4-methylphenol 在 silver(l) oxide 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 以51%的产率得到2,2,6-trimethyl-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis ofo-Quinonemethides and Their Inter- and Intramolecular Cyclization Reactions

  摘要：

  室温下，o-[1-(烷硫基)烷基]苯酚与氧化银反应，能以良好产率生成邻醒甲叉中间体和银的烷硫醇盐。根据几个实验事实，基于单电子氧化的机制被排除。生成的邻醒甲叉中间体能高效地与乙基乙烯基醚反应，通过邻醒甲叉中间体与醚的endo环加成反应，生成顺式色满。类似地，o-[1-(烷硫基)烯丙基]苯酚通过相应的邻醒甲叉中间体(6-烯丙叉环己二烯酮)转化为顺式色满。在没有双烯亲和物存在时，从烯丙基苯酚获得了一些色烯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1062
• 作为产物：
  描述：

  对甲酚 、 Isopropyl-(3-methyl-but-2-enyl)-sulfid 在 吡啶 、 磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 生成 2-(1-isopropylthio-3-methyl-2-butenyl)-4-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis ofo-Quinonemethides and Their Inter- and Intramolecular Cyclization Reactions

  摘要：

  室温下，o-[1-(烷硫基)烷基]苯酚与氧化银反应，能以良好产率生成邻醒甲叉中间体和银的烷硫醇盐。根据几个实验事实，基于单电子氧化的机制被排除。生成的邻醒甲叉中间体能高效地与乙基乙烯基醚反应，通过邻醒甲叉中间体与醚的endo环加成反应，生成顺式色满。类似地，o-[1-(烷硫基)烯丙基]苯酚通过相应的邻醒甲叉中间体(6-烯丙叉环己二烯酮)转化为顺式色满。在没有双烯亲和物存在时，从烯丙基苯酚获得了一些色烯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1062

文献信息

• Lewis Acid Catalyzed Reaction of<i>o</i>-[1-(Alkylthio)alkyl]phenols: The Generation and Reaction of<i>o</i>-Quinonemethides and Applications to Cannabinoid Synthesis
  作者：Tsutomu Inoue、Seiichi Inoue、Kikumasa Sato

  DOI：10.1246/bcsj.63.1647

  日期：1990.6

  o-Quinonemethides were prepared by treating o-[1-(alkylthio)alkyl]phenols with a Lewis acid. The Diels–Alder reaction of the resulting o-quinonemethides was also catalyzed by the Lewis acid. Hexahydrocanna-binol was synthesized according to this method.

  通过使用路易斯酸处理邻-[1-(烷硫基)烷基]苯酚，合成了邻醌甲烷类化合物。产生的邻醛醌类化合物通过路易斯酸催化进行了Diels-Alder反应。根据这种方法合成了六氢大麻酚。
• INOUE, TSUTOMU;INOUE, SEIICHI;SATO, KIKUMASA, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 1647-1652
  作者：INOUE, TSUTOMU、INOUE, SEIICHI、SATO, KIKUMASA

  DOI：——

  日期：——
• INOUE, TSUTOMU;INOUE, SEIICHI;SATO, KIKUMASA, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 1062-1068
  作者：INOUE, TSUTOMU、INOUE, SEIICHI、SATO, KIKUMASA

  DOI：——

  日期：——
• CATO, KIKUMASA;INOUEH, SEHIITI;INOUEH, TSUTOMU
  作者：CATO, KIKUMASA、INOUEH, SEHIITI、INOUEH, TSUTOMU

  DOI：——

  日期：——