(+/-)-5-Oxo-4,5-diphenyl-pentansaeure-methylester | 4258-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (+/-)-5-Oxo-4,5-diphenyl-pentansaeure-methylester
• 英文别名: Methyl 4,5-diphenyl-5-oxopentanoate；methyl 5-oxo-4,5-diphenylpentanoate
• CAS: 4258-42-8
• 化学式: C₁₈H₁₈O₃
• 分子量: 282.339
• InChiKey: NNPJLDHNFHVQOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-5-Oxo-4,5-diphenyl-pentansaeure-methylester 在 高氯酸 、 羟基甲苯磺酰碘苯 、 水 、 乙酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 γ-benzoyl-γ-phenyl-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  碘（III）介导的3,4-二氢吡喃酮的收缩：获得多取代的γ-丁内酯

  摘要：

  功能化的γ-丁内酯是药物化学领域中的优先结构。它们存在于多种具有多种生物活性的天然产物和合成化合物中。3，4-二氢吡喃-2-酮衍生物的氧化环收缩代表了一种有前途但未被充分认识的接近这些化合物的策略。据我们所知，几乎没有报道过这种策略的例子，对立体异构中心对起始二氢吡喃酮的影响的研究还很有限。我们调查了碘（III）介导的一组二氢吡喃酮衍生物的收缩。该方法可快速获得高产率的功能化γ-丁内酯。研究了反应范围，发现该方法可支持各种水平的取代基，甚至可以访问拥挤的四元中心。使用手性底物和手性碘（III）试剂研究了立体选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01893
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙酮 在 盐酸 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 (+/-)-5-Oxo-4,5-diphenyl-pentansaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Knoevenagel, Chemische Berichte, 1888, vol. 21, p. 1355

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reinventing the De Mayo reaction: synthesis of 1,5-diketones or 1,5-ketoesters <i>via</i> visible light [2+2] cycloaddition of β-diketones or β-ketoesters with styrenes
  作者：Rebeca Martinez-Haya、Leyre Marzo、Burkhard König

  DOI：10.1039/c8cc07044j

  日期：——

  reaction between 1,3-diketones and styrenes following a [2+2] cycloaddition pathway via a photosensitization mechanism gives access to 1,5-diketones. The reaction has been applied to substituted styrenes and aryl- and alkyl-substituted ketones. Moreover, the method converts β-ketoesters, β-amido esters, and β-cyano ketones. Seven membered rings, a frequent structural motif of natural products, are also

  1，3-二酮与苯乙烯之间的可见光介导的De Mayo反应通过光敏化机理遵循[2 + 2]环加成途径，从而可以接近1,5-二酮。该反应已应用于取代的苯乙烯以及芳基和烷基取代的酮。此外，该方法转化了β-酮酸酯，β-酰氨基酯和β-氰基酮。七元环是天然产物的常见结构基序，也可以使用这种方法获得。
• Palladium-catalyzed cross-coupling of α-bromocarbonyls and allylic alcohols for the synthesis of α-aryl dicarbonyl compounds
  作者：Yang Yu、Uttam K. Tambar

  DOI：10.1039/c5sc00505a

  日期：——

  A palladium-catalyzed coupling of α-bromocarbonyl compounds and allylic alcohols has been developed for the generation of acyclic aryl-substituted dicarbonyl compounds.

  已经开发了一种钯催化的α-溴代羰基化合物和烯丙醇的偶联反应，用于生成非环状芳基取代的二羰基化合物。
• Bertocchio,R.; Dreux,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1962, p. 823 - 827
  作者：Bertocchio,R.、Dreux,J.

  DOI：——

  日期：——
• Bertocchio,R. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 60 - 63
  作者：Bertocchio,R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• The Peracid Oxidation of Ketones. IV. The Peroxybonzoic Acid Oxidation of Cyclopentenone Derivatives
  作者：Tai Yokoyama、Noriaki Izui

  DOI：10.1246/bcsj.38.1501

  日期：1965.9