1,3-dichloro-2-(naphthalen-2-yl)propan-2-ol | 1446410-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,3-dichloro-2-(naphthalen-2-yl)propan-2-ol
• CAS: 1446410-37-2
• 化学式: C₁₃H₁₂Cl₂O
• 分子量: 255.144
• InChiKey: VVCMDFNSUASDEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dichloro-2-(naphthalen-2-yl)propan-2-ol 在 potassium hydrogen difluoride 、 tetrabutylammonium bifluoride 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1,3-difluoro-2-naphthylpropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  C ？未活化脂肪族氟化物的F键活化：通过2-芳基-1,3-二氟丙烷-2-醇的不对称合成氟甲基-3,5-二芳基-2-恶唑烷酮

  摘要：

  如何失去氟：生物学相关的恶唑烷酮1是通过未活化的脂肪族二氟化物的经Si-诱导催化C中的合成desymmetrization 使用BSA / CSF（BSA =双（三甲基硅烷基）乙酰胺）的F键的裂解。还实现了通过级联氨基甲酰基化/环化将异氰酸酯2直接转化为1，其中环化是由Na辅助的CF键激活而引起的。

  DOI：

  10.1002/anie.201207304
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氯丙酮 在 2-naphthylmagnisium halide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1,3-dichloro-2-(naphthalen-2-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  C ？未活化脂肪族氟化物的F键活化：通过2-芳基-1,3-二氟丙烷-2-醇的不对称合成氟甲基-3,5-二芳基-2-恶唑烷酮

  摘要：

  如何失去氟：生物学相关的恶唑烷酮1是通过未活化的脂肪族二氟化物的经Si-诱导催化C中的合成desymmetrization 使用BSA / CSF（BSA =双（三甲基硅烷基）乙酰胺）的F键的裂解。还实现了通过级联氨基甲酰基化/环化将异氰酸酯2直接转化为1，其中环化是由Na辅助的CF键激活而引起的。

  DOI：

  10.1002/anie.201207304

文献信息

• Enantioselective Cu(I)-Catalyzed Cycloaddition of Prochiral Diazides with Terminal or 1-Iodoalkynes
  作者：Cai Wang、Ren-Yi Zhu、Kui Liao、Feng Zhou、Jian Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04522

  日期：2020.2.21

  We report an unprecedented highly enantioselective desymmetric Cu(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of diazides with terminal alkynes and 1-iodoalkynes, affording tertiary alcohols bearing a 1,2,3-triazole moiety in high yield and excellent ee value. PYBOX ligands with a C4 shielding group once again show the promising ability to achieve higher enantioselectivity.

  我们报告了前所未有的高度对映体选择性不对称铜（I）催化重氮与末端炔烃和1-碘代炔烃的叠氮化物的1,3-偶极环加成反应，从而以高收率和优异的ee值提供了带有1,2,3-三唑部分的叔醇。具有C4保护基的PYBOX配体再次显示出实现更高对映选择性的有希望的能力。