1,1’ bis(sulfonylchloride)ferrocene | 41686-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1’ bis(sulfonylchloride)ferrocene
• 英文别名: 1,1'-ferrocenebis(sulfonyl chloride)；1,1'-ferrocenylendisulphochloride；cyclopenta-2,4-diene-1-sulfonyl chloride;iron(2+)
• CAS: 41686-87-7
• 化学式: C₁₀H₈Cl₂FeO₄S₂
• 分子量: 383.056
• InChiKey: KXXVUGBGMFHDFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1’ bis(sulfonylchloride)ferrocene 、 环丙胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以29%的产率得到cyclopropyl ferrocenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  1,1'-双（磺酰基）二茂铁衍生物的合成与结构†

  摘要：

  通过1，1′-双（磺酸盐）二茂铁铵盐生产了一系列的1，1′-双（磺酰基）二茂铁化合物。该化合物可以容易地转化为1，1'双（磺酰氯）二茂铁。通过改变化学计量和反应时间，可以合成单磺酰胺衍生物和双磺酰胺衍生物。本报告中介绍的所有新化合物均经过结构表征。双磺酰胺系统的结构类似于经过充分研究的双（酰胺）二茂铁化合物。观察到分子间氢键，通常在相邻磺酰胺的NH和SO基团之间。但是，在双（GABA）衍生物中，存在分子间NH与CO的氢键相互作用。

  DOI：

  10.1039/c6dt02669a
• 作为产物：
  描述：

  五氯化磷 、 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到1,1’ bis(sulfonylchloride)ferrocene
  参考文献：
  名称：

  1,1'-双（磺酰基）二茂铁衍生物的合成与结构†

  摘要：

  通过1，1′-双（磺酸盐）二茂铁铵盐生产了一系列的1，1′-双（磺酰基）二茂铁化合物。该化合物可以容易地转化为1，1'双（磺酰氯）二茂铁。通过改变化学计量和反应时间，可以合成单磺酰胺衍生物和双磺酰胺衍生物。本报告中介绍的所有新化合物均经过结构表征。双磺酰胺系统的结构类似于经过充分研究的双（酰胺）二茂铁化合物。观察到分子间氢键，通常在相邻磺酰胺的NH和SO基团之间。但是，在双（GABA）衍生物中，存在分子间NH与CO的氢键相互作用。

  DOI：

  10.1039/c6dt02669a

文献信息

• Amino acid ferrocene conjugates using sulfonamide linkages
  作者：K. Chanawanno、T.S. Blesener、B.R. Schrage、V.N. Nemykin、R.S. Herrick、C.J. Ziegler

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.06.018

  日期：2018.9

  ability to form hydrogen bonding interactions both in the solid state and in solution, and were compared to the previously observed intramolecular interstrand crosslinking seen in amide-linked ferrocene constructs. Synthesized compounds also included controls that do not exhibit sulfonamide N-H bonds and thus cannot engage in hydrogen bonding. In the solid state, we observe both S=O⋯H-N and C=O⋯H-N intermolecular

  本报告介绍了使用磺酰胺连接策略作为更深入研究的酰胺连接策略的替代方法生成的单和双（氨基酸酯）二茂铁配合物的合成和表征。研究了这些化合物以测试它们在固态和溶液中形成氢键相互作用的能力，并将其与先前在酰胺连接的二茂铁结构中观察到的分子内链间交联进行了比较。合成的化合物还包括不显示磺酰胺NH键的对照，因此不能参与氢键。在固态下，我们观察到S = O = HN和C = O = HN的分子间相互作用，但没有观察到任何分子内链间氢键。在解决阶段，通过滴定d6-DMSO作为竞争性氢键试剂，我们还没有看到这些化合物中的任何分子内氢键相互作用。我们还收集了这些化合物的CD光谱，结果表明手性肽可以在二茂铁单元的dd跃迁中诱导二色性。我们的结果表明，肽-二茂铁连接基团决定着与环戊二烯基相邻的氨基酸之间是否会发生分子间氢键相互作用。
• Mono- and heterodi-substituted derivatives of ferrocene; β-Lactamic antibiotics
  作者：Cr. Simionescu、Tatiana Lixandru、D. Scutaru、M. Vâţǎ

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87343-5

  日期：1985.9