2,3-Anhydro-6-deoxy-L-mannono-1,4-lactone | 139578-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 2,3-Anhydro-6-deoxy-L-mannono-1,4-lactone
• 英文别名: (1R,4S,5R)-4-[(1S)-1-hydroxyethyl]-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• CAS: 139578-41-9
• 化学式: C₆H₈O₄
• 分子量: 144.127
• InChiKey: KDVVZGYKBJUIPO-QMKXCQHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Anhydro-6-deoxy-L-mannono-1,4-lactone 在 吡啶 作用下， 反应 20.0h， 生成 1,3,4-tri-O-acetyl-2,6-dideoxy-2-fluoro-β-L-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  1-鼠李糖的2-，3-和4-脱氧衍生物以及2-叠氮基-2-脱氧-1-鼠李糖和2,6-二脱氧-2-氟-1-葡萄糖的衍生物的制备糖基化反应

  摘要：

  摘要制备了下列化合物作为糖基供体：1,3,4-三-O-乙酰基-2,6-二脱氧-2-氟-α，β-1-葡萄糖吡喃糖（5a），1,3， 4-三-O-乙酰基-2,6-二脱氧-α，β-1-阿拉伯-己吡喃糖（7a），1,3,4-三-O-乙酰基-2-叠氮基-2,6-二脱氧-α ，β-l-甘露吡喃糖（8a），1,2,4-三-O-乙酰基-3,6-二脱氧-α，l-阿拉伯糖-六吡喃糖（13a）和1,2,3-三-O-乙酰-4,6-二脱氧-α-（15a）和-β-l-lyxo -hexopyranose（15b）。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)89013-6
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-2,6-dideoxy-L-glucono-1,4-lactone 在 potassium fluoride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到2,3-Anhydro-6-deoxy-L-mannono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Enantiomerically Pure Mono- and Diepoxylactones from Aldonolactones

  摘要：

  用非水基（如丙酮中的氟化钾、氟化铯或碳酸钾）处理溴代脱氧己内酯，可得到 2,3-脱水、5,6-脱水和 2,3：5,6-二氢己内酯或 2,3-脱水-2,3:6,7-二氢七内酯，收率良好。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26196