(3S,3aR,6S,6aS)-6-chlorohexahydrofuro[3,2-b]furan-3-ol | 73952-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (3S,3aR,6S,6aS)-6-chlorohexahydrofuro[3,2-b]furan-3-ol
• 英文别名: (3S,3aR,6S,6aS)-6-chloro-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-ol
• CAS: 73952-85-9
• 化学式: C₆H₉ClO₃
• 分子量: 164.589
• InChiKey: QHRUTSDJBYFWPQ-UNTFVMJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.25
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aR,6S,6aS)-6-chlorohexahydrofuro[3,2-b]furan-3-ol 在 咪唑 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (3S,3aS,6aR)-3-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-2,3,3a,6a-tetrahydrofuro[3,2-b]furan
  参考文献：
  名称：

  异山梨醇和异甘露糖苷的烯烃衍生物的加氢甲酰化

  摘要：

  显示了氢甲酰化在异山梨醇和异甘露糖苷的烯烃衍生物上的首次应用，由此形成了新的碳-碳键。取决于所使用的配体和反应条件，可以以4：1的比例获得C6区域异构体a，并具有出色的收率，而以几乎完全的区域选择性（46：1）和良好的收率获得C5异构体b。在大多数情况下，对于所获得的醛，仅观察到外向取向，并且该方法也易于以1 g规模应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01179
• 作为产物：
  描述：

  2-O-acetyl-1,4:3,6-dianhydro-5-O-(methylsulfonyl)-D-mannitol 在 吡啶盐酸盐 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (3S,3aR,6S,6aS)-6-chlorohexahydrofuro[3,2-b]furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of bicyclic hexitol anhydrides by using acidic cation-exchange resin in a binary solvent. p13C-N.m.r. spectroscopy confirms configurational inversion in chloride displacement of methanesulfonate in isomannide and isosorbide derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85138-1

文献信息

• Approach to a better understanding and modeling of (S)-dihydrofuran-2-yl, (S)-tetrahydrofuran-2-yl-, and furan-2-yl-β-dialkylaminoethanol ligands for enantioselective alkylation
  作者：Claudio Paolucci、Goffredo Rosini

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.11.034

  日期：2007.12

  derivatives used as ligands for catalysts in the asymmetric alkylation of aldehydes. Thirty-four enantiomerically pure (S)-dihydrofuran-2-yl, (S)-tetrahydrofuran-2-yl-, and furan-2-yl-β-dialkylamino alcohols have been prepared from 1,4:3,6-dianhydromannitol, 1,4:3,6-dianhydrosorbitol, and aminoacids, and then have been evaluated as ligands for the enantioselective addition of diethylzinc to benzaldehyde. Attention

  本文概述了我们的工作，以研究与β-氨基醇衍生物的立体异构中心相邻的氧原子的作用，该β-氨基醇衍生物用作醛的不对称烷基化催化剂的配体。由1,4：3,6-二脱水甘露糖醇制备了34种对映体纯的（S）-二氢呋喃-2-基，（S）-四氢呋喃-2-基和呋喃-2-基-β-二烷基氨基醇，1,4：3,6-二脱水山梨糖醇和氨基酸，然后已被评估为将二乙基锌对苯甲醛对映选择性加成的配体。注意力已集中在控制手性诱导程度，反应速率和1-苯基-1-丙醇的化学收率上的结构特征上，该特征已被广泛收集的β-二烷基氨基醇所促进。
• The Stereochemistry of 1,4: 3,6-Dianhydrohexitol Derivatives¹
  作者：Arthur C. Cope、T. Y. Shen

  DOI：10.1021/ja01594a055

  日期：1956.7
• Overend et al., Journal of the Chemical Society, 1948, p. 2201
  作者：Overend et al.

  DOI：——

  日期：——
• 264. Anhydrides of polyhydric alcohols. Part XV. The reactions of sodium iodide and lithium chloride with dimethanesulphonyl and ditoluene-p-sulphonyl derivatives of the 1 : 4-3 : 6-dianhydrides of D-mannitol, D-sorbitol, and L-iditol
  作者：L. F. Wiggins、D. J. C. Wood

  DOI：10.1039/jr9510001180

  日期：——