(2R)-2-[(2R)-4-(benzenesulfonyl)-2-methylbutyl]-6-ethoxy-3,6-dihydro-2H-pyran | 385809-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-2-[(2R)-4-(benzenesulfonyl)-2-methylbutyl]-6-ethoxy-3,6-dihydro-2H-pyran
• CAS: 385809-10-9
• 化学式: C₁₈H₂₆O₄S
• 分子量: 338.468
• InChiKey: QBKWVXMYVYTYFA-MZQXSQAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[(2R)-4-(benzenesulfonyl)-2-methylbutyl]-6-ethoxy-3,6-dihydro-2H-pyran 在 sodium tetrahydroborate 、 Montmorillonite K₁₀ 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 [2R,6R]-6-[(2R)-(4-benzenesulfonyl-2-methylbutyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  无尖锐的动力学分辨率的分子内情况：Laulimalide的全合成。

  摘要：

  通过新的合成途径获得了微管稳定的抗肿瘤药劳力美利德（1）。碳骨架是通过Julia-Kocienski（C16-C17）和Horner-Wadsworth-Emmons（C21-C22）烯烃组装而成的。Still-Gennari烯烃化反应用于C2-C3闭环。合成的关键步骤是区域选择性的C16-C17匹配的Sharpless不对称环氧化。

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20011015)40:20<3842::aid-anie3842>3.0.co;2-r
• 作为产物：
  描述：

  3-(苯磺酰基)-原丙酸三甲酯 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (2R)-2-[(2R)-4-(benzenesulfonyl)-2-methylbutyl]-6-ethoxy-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  无尖锐的动力学分辨率的分子内情况：Laulimalide的全合成。

  摘要：

  通过新的合成途径获得了微管稳定的抗肿瘤药劳力美利德（1）。碳骨架是通过Julia-Kocienski（C16-C17）和Horner-Wadsworth-Emmons（C21-C22）烯烃组装而成的。Still-Gennari烯烃化反应用于C2-C3闭环。合成的关键步骤是区域选择性的C16-C17匹配的Sharpless不对称环氧化。

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20011015)40:20<3842::aid-anie3842>3.0.co;2-r

文献信息

• An Intramolecular Case of Sharpless Kinetic Resolution: Total Synthesis of Laulimalide
  作者：Johann Mulzer、Elisabeth Öhler

  DOI：10.1002/1521-3773(20011015)40:20<3842::aid-anie3842>3.0.co;2-r

  日期：2001.10.15

  skeleton was assembled by means of Julia-Kocienski (C16-C17) and Horner-Wadsworth-Emmons (C21-C22) olefinations. Still-Gennari olefination was used for the C2-C3 ring closure. The key step of the synthesis was a regioselective C16-C17 matched Sharpless asymmetric epoxidation.

  通过新的合成途径获得了微管稳定的抗肿瘤药劳力美利德（1）。碳骨架是通过Julia-Kocienski（C16-C17）和Horner-Wadsworth-Emmons（C21-C22）烯烃组装而成的。Still-Gennari烯烃化反应用于C2-C3闭环。合成的关键步骤是区域选择性的C16-C17匹配的Sharpless不对称环氧化。