Potassiumtrifluoro({6-oxaspiro[2.5]octan-1-yl})boranuide | 2542181-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: Potassiumtrifluoro({6-oxaspiro[2.5]octan-1-yl})boranuide
• 英文别名: potassium;trifluoro(6-oxaspiro[2.5]octan-2-yl)boranuide
• CAS: 2542181-73-5
• 化学式: C₇H₁₁BF₃O*K
• 分子量: 218.068
• InChiKey: GGQQJYHSYQPQGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.59
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-bromopyridin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole 、 Potassiumtrifluoro({6-oxaspiro[2.5]octan-1-yl})boranuide 在 [2-(2-aminophenyl)phenyl]palladium bis(1-adamantyl)butylphosphane methanesulfonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以71%的产率得到1-[6-(6-oxaspiro[2.5]octan-1-yl)pyridin-2-yl]-1H-benzo[d]-imidazole
  参考文献：
  名称：

  平行合成富含sp 3的化合物库中的环丙基硼衍生物

  摘要：

  摘要环丙基硼衍生物与（杂）芳基卤化物的Suzuki-Miyaura偶联被评估为一种平行合成富含sp 3的化合物库的方法。确定了程序的范围和限制。结果表明，该方法适用于多种环丙基三氟硼酸酯和（杂）芳基溴化物。该方法的局限性包括在α位带有大取代基的三氟硼酸盐，以及带有酯部分的（杂）芳基溴化物。准备了一个由96个成员组成的库，以68％的成功率和30％的平均收益率说明了这一概念。所得产物的理化性质计算值（特别是sp 3-杂化碳原子分数F sp 3 = 0.16-0.83范围，平均0.52），以及通过实验观察到的可忽略的“ Log P漂移”效应（0.02单位）表明，该方法与铅导向的合成标准完全兼容。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s00706-020-02619-0