6-O-benzoyl-4-O-(4',6'-di-O-benzyl-2',3'-dideoxy-α-D-erythro-hexopyranosyl)-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hexopyranosyl acetate | 1301176-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-O-benzoyl-4-O-(4',6'-di-O-benzyl-2',3'-dideoxy-α-D-erythro-hexopyranosyl)-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hexopyranosyl acetate
• 英文别名: Bn(-4)[Bn(-6)]2,3-deoxy-D-eryHex(a1-4)[Bz(-6)]2,3-deoxy-a-D-eryHex1Ac；[(2R,3S,6R)-6-acetyloxy-3-[(2S,5S,6R)-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1301176-90-8
• 化学式: C₃₅H₄₀O₉
• 分子量: 604.697
• InChiKey: YBAWSASUKNMFFQ-XQBMAHTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-O-benzoyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hexopyranosyl acetate 、 4,6-di-O-benzyl-2,3-dideoxy-D-glucopyranosyl acetate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以64%的产率得到6-O-benzoyl-4-O-(4',6'-di-O-benzyl-2',3'-dideoxy-α-D-erythro-hexopyranosyl)-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hexopyranosyl acetate
  参考文献：
  名称：

  远程保护基团对2，3-二脱氧糖基供体糖基化反应的解除武装作用

  摘要：

  研究了C-4和/或C-6位置远程保护基团对2,3-二脱氧糖基供体的糖基化反应的解除武装作用。已经发现，各种糖基的条件下，4-或6- ö -Bn 2,3- dideoxyglycosyl捐助者比相应的4,6-二-更反应性ö -BZ 2,3- dideoxyglycosyl供体。基于这些结果，有效和化学选择性糖基化反应使用4,6-二- ö -Bn糖基乙酸酯和4-OH-6- ö -BZ糖基乙酸乙酯实现，产生良好产率的高2,3- dideoxydisaccharide α-立体选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.02.109