(3R,4R)-4-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-1-phenylazetidin-2-one | 1493769-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4R)-4-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-1-phenylazetidin-2-one
• CAS: 1493769-60-0
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₃
• 分子量: 340.422
• InChiKey: GTUUCJVXFJQFIF-FGTMMUONSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-124 °C
• 沸点：
  545.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-3-amino-4-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1-phenylazetidin-2-one 、 2,5-己二酮 在 bismuth (III) nitrate pentahydrate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 80.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 0.02h， 以89%的产率得到(3R,4R)-4-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-1-phenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-（2-氮杂二壬基）2,5-二取代吡咯 的绿色，化学选择性且实用的方法†

  摘要：

  吡咯 和 2-氮杂环丁酮有两个重要的杂环支架，它们广泛用于药物化学和药物发现领域。一种合成新型N-（2-氮杂二壬基）2,5-二取代吡咯的绿色实用方法吡咯和2-氮杂环丁酮部分已被开发。经典的Paal–Knorr反应是合成生物学上重要且在药理上有用的吡咯衍生物的最简单，最经济的方法之一。N-（2-氮杂二壬基）2，5-二取代的吡咯（1,2,5-三取代的吡咯）的合成方法已经通过使3-氨基β-内酰胺与2,5-己二酮 在......的存在下 五水合硝酸铋在无溶剂条件下使用微波辐射作为一种环保催化剂。还比较了微波辅助条件和传统方法（在室温下搅拌）的效率。本方法对于具有化学敏感性官能团的N-聚芳族取代的β-内酰胺和光学纯的β-内酰胺同样有效。产品的结构和立体化学已通过广泛的光谱学和X射线晶体学分析得到了证实。本发明的合成N-（2-氮杂二壬基）2，5-二取代的吡咯的方法可用于开发有效的药理活性分子。

  DOI：

  10.1039/c3ra42266f