3-[(2,4-dinitro-phenyl)-hydrazonomethyl]-phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(2,4-dinitro-phenyl)-hydrazonomethyl]-phenol
• 英文别名: 3-Hydroxybenzaldehyde 2,4-dinitrophenylhydrazone；3-[(E)-[(2,4-dinitrophenyl)hydrazinylidene]methyl]phenol
• 化学式: C₁₃H₁₀N₄O₅
• 分子量: 302.246
• InChiKey: NFICGVFXASYDJR-RIYZIHGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2,4-dinitro-phenyl)-hydrazonomethyl]-phenol 、 溴 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TEWARI R. S.; PARIHAR P., INDIAN J. CHEM., 1980, B19, NO 3, 218-220

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲醛 、 2,4-二硝基苯肼 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-[(2,4-dinitro-phenyl)-hydrazonomethyl]-phenol
  参考文献：
  名称：

  多个氢键的协同效应涉及硝基：固态二聚体自组装的ø - ，米-和p -羟基苯基-2,4- dinitrophenylhydrazones

  摘要：

  的固态研究ø - ，米- ，和p -羟基苯基-2,4- dinitrophenylhydrazones：1，2，3和4 （3 ·0.5 MeCN中）揭示二聚体自组装分子。两个NH⋯O 2 N和最多六个CH⋯O 2 N分子间氢键的模式会在两个二聚体分子之间产生内聚力。众多弱相互作用的推挽效应会在o -NO 2的带负电的O原子之间产生非键接触组的范围为2.683（2）–2.894（3）Å，远低于范德华半径之和。晶体中OH基团和MeCN分子的存在都不会很大程度地干扰二聚体的形成。为化合物1收集的低温X射线数据提供了证据，表明由于o -NO 2基团氧参与了新型分子内共振辅助氢键系统（RAHB），苯环具有2， 5-二烯的几何形状。在化合物的晶体中观察到的包装模式1 - 4解释是由于平面内氢键和以π-π堆积和偶极-偶极重叠为主的平面间相互作用之间的竞争所致。FT-IR数据证实了溶液中的聚集。讨论了在剑

  DOI：

  10.1039/b105498h

文献信息

• TEWARI R. S.; PARIHAR P., INDIAN J. CHEM., 1980, B19, NO 3, 218-220
  作者：TEWARI R. S.、 PARIHAR P.

  DOI：——

  日期：——
• Cooperative effect of multiple hydrogen bonding involving the nitro group: solid state dimeric self-assembly of o-, m- and p-hydroxyphenyl-2,4-dinitrophenylhydrazones
  作者：Beata Szczęsna、Zofia Urbańczyk-Lipkowska

  DOI：10.1039/b105498h

  日期：2002.2.11

  involvement of the o-NO2 group oxygen in a new type of intramolecular, resonance-assisted hydrogen-bonded system (RAHB), the phenyl ring has a 2,5-diene geometry. The packing patterns observed in crystals of compounds 1–4 are explained as a result of competition between in-plane hydrogen bonding and inter-planar interactions dominated by π–π stacking and dipole–dipole overlap. FT-IR data confirm aggregation

  的固态研究ø - ，米- ，和p -羟基苯基-2,4- dinitrophenylhydrazones：1，2，3和4 （3 ·0.5 MeCN中）揭示二聚体自组装分子。两个NH⋯O 2 N和最多六个CH⋯O 2 N分子间氢键的模式会在两个二聚体分子之间产生内聚力。众多弱相互作用的推挽效应会在o -NO 2的带负电的O原子之间产生非键接触组的范围为2.683（2）–2.894（3）Å，远低于范德华半径之和。晶体中OH基团和MeCN分子的存在都不会很大程度地干扰二聚体的形成。为化合物1收集的低温X射线数据提供了证据，表明由于o -NO 2基团氧参与了新型分子内共振辅助氢键系统（RAHB），苯环具有2， 5-二烯的几何形状。在化合物的晶体中观察到的包装模式1 - 4解释是由于平面内氢键和以π-π堆积和偶极-偶极重叠为主的平面间相互作用之间的竞争所致。FT-IR数据证实了溶液中的聚集。讨论了在剑
• TEWARI, RAM, S.;PARIHAR, PADMA, J. CHEM. AND ENG. DATA, 1981, 26, N 4, 418-420
  作者：TEWARI, RAM, S.、PARIHAR, PADMA

  DOI：——

  日期：——