16α-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,3,5(10)-estratrien-3,17β-diol | 104202-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 16α-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,3,5(10)-estratrien-3,17β-diol
• 英文别名: 16α-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,3,5(10)-estratriene-3,17β-diol；16alpha-(Tert-butyldimethylsilyloxy)-1,3,5(10)-estratriene-3,17beta-diol；(8R,9S,13S,14S,16R,17R)-16-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• CAS: 104202-84-8
• 化学式: C₂₄H₃₈O₃Si
• 分子量: 402.649
• InChiKey: ALHYBKRROMCBQG-NISYGCICSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.61
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16α-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,3,5(10)-estratrien-3,17β-diol 生成 16α-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,17β-divaleryloxy-1,3,5(10)-estratriene
  参考文献：
  名称：

  3,17 .beta.-estriol diesters, methods of their use, and pharmaceutical

  摘要：

  Estriol酯化物的化学式为I##STR1##，其中R在每种情况下表示2-10个碳原子的单羧酸的残基。这种新型的Estriol酯化物在雌激素效应的强度和持续时间方面优于Estriol。

  公开号：

  US04681875A1
• 作为产物：
  描述：

  雌三醇 、 叔丁基二甲基氯硅烷 以82%的产率得到16α-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,3,5(10)-estratrien-3,17β-diol
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of estriol 16- and 17-monoglucuronide from estriol

  摘要：

  An efficient and convenient procedure for the synthesis of estriol 16- and 17-monoglucuronides from estriol is described. This is achieved by the selective protection and deprotection of the hydroxy groups in estriol, Koenigs-Knorr reactions with methyl 1-bromo-1-deoxy-2,3,4-tri-O-acetyl-alpha-D-glucopyranuronate and subsequent hydrolysis. The products have been characterized by proton nuclear magnetic resonance (1H NMR), two-dimensional 1H homonuclear shift-correlated spectra (2D-COSY) and mass spectra. The selective Koenigs-Knorr reaction of the alcoholic hydroxyl group in the presence of a phenolic hydroxyl group is also reported.

  DOI：

  10.1016/0039-128x(93)90001-4