(E)-1-Bromo-2-phenylseleno-1-hexene | 98607-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-Bromo-2-phenylseleno-1-hexene
• 英文别名: (1E)-1-bromohex-1-en-2-yl phenyl selenide；[(E)-1-bromohex-1-en-2-yl]selanylbenzene
• CAS: 98607-00-2
• 化学式: C₁₂H₁₅BrSe
• 分子量: 318.115
• InChiKey: CAXJQBYUAUXRBP-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基溴化硒 在 calcium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.17h， 生成 (E)-1-Bromo-2-phenylseleno-1-hexene
  参考文献：
  名称：

  二溴化硒和 PhSeBr 的显着的烯烃到烯烃和烯烃到炔烃的转移反应。二卤化硒与环烯烃的立体选择性加成

  摘要：

  本研究的最初目标是研究二卤化硒加成到环烯烃的立体化学和所得产物的性质。在这项研究中发现了显着的二溴化硒和 PhSeBr 的烯烃到烯烃和烯烃到炔烃的转移反应。二溴化硒与烯烃或环烯烃的加合物在室温下在乙腈中很容易与其他不饱和化合物（包括乙炔）交换 SeBr2。PhSeBr 加合物与烯烃或环烯烃发生类似的烯烃到烯烃和烯烃到炔烃的转移反应。假设的反应途径包括硒基团从硒物种转移到烯烃或炔烃。发现有效的SeBr2和PhSeBr转移试剂是Se(CH2CH2Br)2和PhSeCH2CH2Br，它们释放乙烯，导致平衡的移动。双(E-2-溴乙烯基)硒化物和不对称E-2-溴乙烯基硒化物的区域选择性和立体选择性合成是基于SeBr2和PhSeBr转移反应开发的，与SeBr2和PhSeBr与炔烃的类似加成反应相比，该反应具有更高的选择性相同的条件。

  DOI：

  10.3390/molecules25010194

文献信息

• A Convenient Synthetic Method of β-Bromo Alkenyl Phenyl Selenides by the Reaction of Alkynes with Diphenyl Diselenide and Copper(II) Bromide
  作者：Yutaka Nishiyama、Haruko Ohnishi、Masako Iwamoto、Noboru Sonoda

  DOI：10.1080/10426501003772177

  日期：2010.5.27

  allowed to react with diphenyl diselenide in the presence of copper(II) bromide, bromophenylselenation of the carbon–carbon triple bond smoothly proceeded to give the corresponding β-bromo alkenyl phenyl selenides in moderate to good yields. Similarly, chlorophenylselenation of alkynes occurred by the use of copper(II) chloride as a copper salt giving β-chloro alkenyl phenyl selenides in good yields.

  当炔烃在溴化铜 (II) 存在下与二苯基二硒化物反应时，碳-碳三键的溴苯基硒化顺利进行，以中等至良好的产率得到相应的 β-溴烯基苯基硒化物。类似地，炔烃的氯苯基硒化是通过使用氯化铜 (II) 作为铜盐而发生的，从而以良好的产率得到 β-氯烯基苯基硒化物。
• The Silicon-Selenium Exchange Reaction: A Convenient One-pot Procedure for Organoselenium Reactions
  作者：Shuji Tomoda、Yoshito Takeuchi、Yujiro Nomura

  DOI：10.1055/s-1985-31161

  日期：——
• TOMODA, SHUJI;TAKEUCHI, YOSHITO;NOMURA, YUJIRO, SYNTHESIS, BRD, 1985, N 2, 212-214
  作者：TOMODA, SHUJI、TAKEUCHI, YOSHITO、NOMURA, YUJIRO

  DOI：——

  日期：——