2-(1-methylethenyl)-N-phenylthiobenzamide | 942512-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-methylethenyl)-N-phenylthiobenzamide
• 英文别名: N-phenyl-2-prop-1-en-2-ylbenzenecarbothioamide
• CAS: 942512-26-7
• 化学式: C₁₆H₁₅NS
• 分子量: 253.368
• InChiKey: SAMPLIPIQGMGGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-methylethenyl)-N-phenylthiobenzamide 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以78%的产率得到3-iodomethyl-3-methyl-1(3H)-phenylimino-2-benzothiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1(3H)-Imino-2-benzothiophene and 1-Imino-1H-2-benzothiopyran Derivatives by Reactions of Secondaryo-(Vinyl)thiobenzamide Derivatives with Iodine

  摘要：

  已经开发出高效的方法来制备1(3H)-亚氨-2-苯并噻吩和1-亚氨-1H-2-苯并噻吩烷衍生物。在乙腈中，0°C下，次级邻-(乙烯基)硫代苯甲酰胺衍生物与碘在碳酸氢钠的存在下反应，得到前者的衍生物。类似的处理在回流条件下进行，得到后者的衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.80.763
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-丙-1-烯-2-基苯 、 硫代异氰酸苯酯 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以79%的产率得到2-(1-methylethenyl)-N-phenylthiobenzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1(3H)-Imino-2-benzothiophene and 1-Imino-1H-2-benzothiopyran Derivatives by Reactions of Secondaryo-(Vinyl)thiobenzamide Derivatives with Iodine

  摘要：

  已经开发出高效的方法来制备1(3H)-亚氨-2-苯并噻吩和1-亚氨-1H-2-苯并噻吩烷衍生物。在乙腈中，0°C下，次级邻-(乙烯基)硫代苯甲酰胺衍生物与碘在碳酸氢钠的存在下反应，得到前者的衍生物。类似的处理在回流条件下进行，得到后者的衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.80.763

文献信息

• Synthesis of 1(3<i>H</i>)-Imino-2-benzothiophene and 1-Imino-1<i>H</i>-2-benzothiopyran Derivatives by Reactions of Secondary<i>o</i>-(Vinyl)thiobenzamide Derivatives with Iodine
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Seiki Fujita、Masanori Hase、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1246/bcsj.80.763

  日期：2007.4.15

  Efficient methods have been developed for the preparation of 1(3H)-imino-2-benzothiophene and 1-imino-1H-2-benzothiopyran derivatives. Treatment of secondary o-(vinyl)thiobenzamide derivatives with iodine in the presence of sodium hydrogencarbonate in acetonitrile at 0 °C gave the former derivatives. Similar treatment at reflux gave the latter derivatives.

  已经开发出高效的方法来制备1(3H)-亚氨-2-苯并噻吩和1-亚氨-1H-2-苯并噻吩烷衍生物。在乙腈中，0°C下，次级邻-(乙烯基)硫代苯甲酰胺衍生物与碘在碳酸氢钠的存在下反应，得到前者的衍生物。类似的处理在回流条件下进行，得到后者的衍生物。
• Synthesis of 1(3H)-Iminobenzo[c]thiophene Derivatives by Hydriodic Acid-mediated Cyclization of 2-(Vinyl)thiobenzamide Derivatives
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Seiki Fujita、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.3987/com-08-11425

  日期：——

  Secondary 2-(vinyl)thiobenzamide derivatives, easily prepared by reacting 2-lithiostyrene derivatives with various isothiocyanates, undergo intramolecular cyclization on treatment with concentrated hydriodic acid to produce 1(3H)-iminobenzo[c]thiophene derivatives in fair-to-good yields. Some of them have been hydrolyzed under acidic conditions to afford benzo[c]thiophen-1(3H)-one derivatives in good yields.