(6R,7R)-7-[(Z)-2-(2-Amino-thiazol-4-yl)-2-hydroxyiminoacetylamino]-8-oxo-3-[(E)-2-oxo-1-(2,2,2-trifluoro-ethyl)-pyrrolidin-3-ylidenemethyl]-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid | 161672-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R,7R)-7-[(Z)-2-(2-Amino-thiazol-4-yl)-2-hydroxyiminoacetylamino]-8-oxo-3-[(E)-2-oxo-1-(2,2,2-trifluoro-ethyl)-pyrrolidin-3-ylidenemethyl]-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 英文别名: (6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-hydroxyiminoacetyl]amino]-8-oxo-3-[(E)-[2-oxo-1-(2,2,2-trifluoroethyl)pyrrolidin-3-ylidene]methyl]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 161672-76-0
• 化学式: C₁₉H₁₇F₃N₆O₆S₂
• 分子量: 546.508
• InChiKey: NOAJGZYUGGBORE-SUVYSZLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  232
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-hydroxyiminoacetyl]amino]-8-oxo-3-[(E)-[2-oxo-1-(2,2,2-trifluoroethyl)pyrrolidin-3-ylidene]methyl]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid;2,2,2-trifluoroacetic acid 在 乙醇 、 正己烷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (6R,7R)-7-[(Z)-2-(2-Amino-thiazol-4-yl)-2-hydroxyiminoacetylamino]-8-oxo-3-[(E)-2-oxo-1-(2,2,2-trifluoro-ethyl)-pyrrolidin-3-ylidenemethyl]-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Cephalosporin antibiotics

  摘要：

  本发明涉及式子##STR1##的化合物，其中R.sup.1是来自羧酸的酰基，氢或氨保护基; R.sup.2是氢，羟基，较低的烷基-Q.sub.p-，环烷基，较低的烷氧基，较低的烯基，环烯基，较低的炔基，芳基-Q.sub.p-，芳氧基，芳基烷氧基或杂环，其中较低的烷基，环烷基，较低的烷氧基，较低的烯基，环烯基，较低的炔基，芳基烷基，芳基，芳氧基，芳基烷氧基和杂环未取代或取代至少一个羧基，氨基，硝基，氧代，环烷基，氰基，较低的烷基，较低的烷氧基，羟基，卤素，-CONR.sup.4 R.sup.5，-N（R.sup.5）COOR.sup.9，R.sup.5 CO -，R.sup.5 OCO-或R.sup.5 COO-，其中R.sup.4是氢，较低的烷基或环烷基; R.sup.5是氢或较低的烷基; R.sup.9是较低的烷基，较低的烯基或羧酸保护基; Q是-CO-或-SO.sub.2-; m为0或1; n为0,1或2; p为0或1;以及其容易水解的酯，所述化合物的药学上可接受的盐以及式I的化合物及其酯和盐的水合物。该化合物可用作口服或静脉注射抗生素，对广谱的生物有作用。

  公开号：

  US05523400A1

文献信息

• Cephalosporin derivatives
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0620225A1

  公开（公告）日：1994-10-19

  Cephalosporin derivatives of the general formula wherein R¹is an acyl group derived from a carboxylic acid; R²is hydrogen, hydroxy, lower alkyl-Qm, cycloalkyl, lower alkoxy, lower alkenyl, cycloalkenyl, lower alkynyl, aralkyl-Qm, aryl-Qm, aryloxy, aralkoxy or a heterocyclic ring, the lower alkyl, cycloalkyl, lower alkoxy, lower alkenyl, cycloalkenyl, lower alkynyl, aralkyl, aryl, aryloxy, aralkoxy and the heterocyclic ring being unsubstituted or substituted with at least one group selected from carboxy, amino, nitro, cyano, lower alkyl, lower alkoxy, hydroxy, halogen, -CONR⁴R⁵, -N(R⁵)COOR⁹, R⁵CO-, R⁵OCO- or R⁵COO- where R⁴ is hydrogen, lower alkyl, or cycloalkyl; R⁵ is hydrogen or lower alkyl; R⁹ is hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl or a carboxylic acid protecting group; Qis -CO- or -SO₂-; mis 0 or 1; nis 0, 1 or 2; as well as readily hydrolyzable esters thereof, pharmaceutically acceptable salts of said compounds and hydrates of the compounds of formula I and of their esters and salts. The products are antibacterially active.

  通式如下的头孢菌素衍生物 其中 R¹ 是源自羧酸的酰基； 杂环未被取代或被至少一个选自羧基、氨基、硝基、氰基、低级烷基、低级烷氧基、羟基、卤代烷基、卤代烯基、环烯基、低级炔基、芳烷基、芳氧基、芳烷氧基低级烷氧基、羟基、卤素、-CONR⁴R⁵、-N(R⁵)COOR⁹、R⁵CO-、R⁵OCO- 或 R⁵COO- 其中 R⁴ 是氢、低级烷基或环烷基；R⁵ 是氢或低级烷基； R⁹ 是氢、低级烷基、低级烯基或羧酸保护基团； Q 是-CO-或-SO₂-； mis 0 或 1； n为 0、1 或 2； 以及其易于水解的酯、所述化合物的药学上可接受的盐和式 I 化合物及其酯和盐的水合物。 这些产品具有抗菌活性。
• US5523400A
  申请人：——

  公开号：US5523400A

  公开（公告）日：1996-06-04
• Cephalosporin antibiotics
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05523400A1

  公开（公告）日：1996-06-04

  The present invention relates to compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is an acyl group derived from a carboxylic acid, hydrogen, or an amino protecting group; R.sup.2 is hydrogen, hydroxy, lower alkyl-Q.sub.p -, cycloalkyl, lower alkoxy, lower alkenyl, cycloalkenyl, lower alkynyl, aralkyl-Q.sub.p -, aryl-Q.sub.p -, aryloxy, aralkoxy or a heterocyclic ring, the lower alkyl, cycloalkyl, lower alkoxy, lower alkenyl, cycloalkenyl, lower alkynyl, aralkyl, aryl, aryloxy, aralkoxy and the heterocyclic ring being unsubstituted or substituted with at least one group selected from carboxy, amino, nitro, oxo, cycloalkyl, cyano, lower alkyl, lower alkoxy, hydroxy, halogen, --CONR.sup.4 R.sup.5, --N(R.sup.5)COOR.sup.9, R.sup.5 CO--, R.sup.5 OCO-- or R.sup.5 COO-- where R.sup.4 is hydrogen, lower alkyl, or cycloalkyl; R.sup.5 is hydrogen or lower alkyl; R.sup.9 is lower alkyl, lower alkenyl or a carboxylic acid protecting group; Q is --CO-- or --SO.sub.2 --; m is 0 or 1; n is 0, 1 or 2; p is 0 or 1; as well as readily hydrolyzable esters thereof, pharmaceutically acceptable salts of said compounds and hydrates of the compounds of formula I and of their esters and salts. The compounds are useful as oral or parenteral antibiotics against a broad spectrum of organisms.

  本发明涉及式子##STR1##的化合物，其中R.sup.1是来自羧酸的酰基，氢或氨保护基; R.sup.2是氢，羟基，较低的烷基-Q.sub.p-，环烷基，较低的烷氧基，较低的烯基，环烯基，较低的炔基，芳基-Q.sub.p-，芳氧基，芳基烷氧基或杂环，其中较低的烷基，环烷基，较低的烷氧基，较低的烯基，环烯基，较低的炔基，芳基烷基，芳基，芳氧基，芳基烷氧基和杂环未取代或取代至少一个羧基，氨基，硝基，氧代，环烷基，氰基，较低的烷基，较低的烷氧基，羟基，卤素，-CONR.sup.4 R.sup.5，-N（R.sup.5）COOR.sup.9，R.sup.5 CO -，R.sup.5 OCO-或R.sup.5 COO-，其中R.sup.4是氢，较低的烷基或环烷基; R.sup.5是氢或较低的烷基; R.sup.9是较低的烷基，较低的烯基或羧酸保护基; Q是-CO-或-SO.sub.2-; m为0或1; n为0,1或2; p为0或1;以及其容易水解的酯，所述化合物的药学上可接受的盐以及式I的化合物及其酯和盐的水合物。该化合物可用作口服或静脉注射抗生素，对广谱的生物有作用。